(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one | 1315589-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1315589-21-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: QNNXGWXMGWFKCD-IAUSTGCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium dichloride 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aS,4S,5R,6aR)-2,2-dimethyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  利用CrCl 2介导的多米诺骨牌反应和闭环易位的环戊醇的新方法。4a-carba-β-d-呋喃糖的合成

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi条件和闭环复分解描述了一种由d-核糖合成环戊醇的有效方法。在该转化中，ω-脱氧-ω-碘呋喃核糖苷在CrCl 2的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕集，得到所需的二烯烃种类。用第二代Grubbs催化剂在二烯烃上进行的闭环易位反应产生了所需的碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.012
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  利用CrCl 2介导的多米诺骨牌反应和闭环易位的环戊醇的新方法。4a-carba-β-d-呋喃糖的合成

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi条件和闭环复分解描述了一种由d-核糖合成环戊醇的有效方法。在该转化中，ω-脱氧-ω-碘呋喃核糖苷在CrCl 2的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕集，得到所需的二烯烃种类。用第二代Grubbs催化剂在二烯烃上进行的闭环易位反应产生了所需的碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.012