dimethyl (diallylamino)(2-ethynylphenyl)methylphosphonate | 928330-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (diallylamino)(2-ethynylphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: Dimethyl P-[(di-2-propen-1-ylamino)(2-ethynylphenyl)methyl]phosphonate；N-[dimethoxyphosphoryl-(2-ethynylphenyl)methyl]-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 928330-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₃P
• 分子量: 319.34
• InChiKey: UUCABZOKGDXJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (diallylamino)(2-ethynylphenyl)methylphosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 10,11-dihydro-7H-azepino[2,1-a]isoindol-5-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Entry to Phosphonylated Isoindoles by a Cascade of 5-exo-dig Cyclization, a [1,3]-Alkyl Shift, and Aromatization under Microwave Heating

  摘要：

  When o-ethynylbenzyl alpha-aminophosphonates are heated under microwave conditions, a rearrangement occurs which results in the formation of phosphonylated isoindoles. The rearrangement consists of a 5-exo-dig cyclization followed by a [1,3]-alkyl shift and finally aromatization.

  DOI：

  10.1021/ol062817o
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 、 二烯丙基胺 、 三甲氧基磷 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到dimethyl (diallylamino)(2-ethynylphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Entry to Phosphonylated Isoindoles by a Cascade of 5-exo-dig Cyclization, a [1,3]-Alkyl Shift, and Aromatization under Microwave Heating

  摘要：

  When o-ethynylbenzyl alpha-aminophosphonates are heated under microwave conditions, a rearrangement occurs which results in the formation of phosphonylated isoindoles. The rearrangement consists of a 5-exo-dig cyclization followed by a [1,3]-alkyl shift and finally aromatization.

  DOI：

  10.1021/ol062817o