(3aS-顺式)-1,3-二苄基四氢-4-(3-甲氧基丙亚基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮 | 28092-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 中文名称: (3aS-顺式)-1,3-二苄基四氢-4-(3-甲氧基丙亚基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮
• 中文别名: 烯丙氧基-羟基丙基-羟基乙基纤维素
• 英文名称: (3aS,6aR)-1,3-Dibenzyl-4-<3-methoxy-propyliden>-tetrahydro-1H-thieno<3,4-d>imida=zol-2(3H)-on
• 英文别名: (3aS)-1,3-dibenzyl-6-(3-methoxy-propylidene)-(3ar,6ac)-tetrahydro-thieno[3,4-d]imidazol-2-one；(3aS-cis)-1,3-dibenzyltetrahydro-4-(3-methoxypropylidene)-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one；(3aS,6aR)-Tetrahydro-4-(3-methoxypropylidene)-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one；(3aS,6aR)-1,3-dibenzyl-4-(3-methoxypropylidene)-6,6a-dihydro-3aH-thieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 28092-54-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 394.538
• InChiKey: OTOVKAPQUJOUHD-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS-顺式)-1,3-二苄基四氢-4-(3-甲氧基丙亚基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(3aα,4β,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-4-(3-methoxypropyl)-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下从硫酯选择性合成多功能酮的二芳基铜酸盐。

  摘要：

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，

  DOI：

  10.1002/chem.202200474
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-1,3-Dibenzyl-4-hydroxy-4-(3-methoxy-propyl)-tetrahydro-1H-thieno<3,4-d>imidazol-2(3H)-on 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3aS-顺式)-1,3-二苄基四氢-4-(3-甲氧基丙亚基)-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下从硫酯选择性合成多功能酮的二芳基铜酸盐。

  摘要：

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，

  DOI：

  10.1002/chem.202200474

文献信息

• Versuche zur Biotinsynthese. Herstellung von (3aS, 6aR)-1, 3-Dibenzyl-tetrahydro-4H-thieno[3, 4-d]imidazol-2,4(1H)-dion
  作者：M. Gerecke、J.-P. Zimmermann、W. Aschwanden

  DOI：10.1002/hlca.19700530514

  日期：——

  AbstractA modification of the biotin synthesis of Goldberg & Sternbach is described, enantiomers being separated in the first steps and wrong isomers recyclised. The conversion of the lactone 15 to the thiolactone 16 is done by a new method using potassium thioacetate in high boiling solvents.
• WO2022/260168
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——