1,2:3,5-Di-O-isopropyliden-L-glycero-L-gulo-heptitol | 6586-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,5-Di-O-isopropyliden-L-glycero-L-gulo-heptitol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5R,6S)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 6586-64-7；13298-88-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₇
• 分子量: 292.329
• InChiKey: WGLJCBOEDZYXEY-UNQZSWDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-Di-O-isopropyliden-L-glycero-L-gulo-heptitol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R,6S)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-(hydroxy-phenyl-methyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Goniofufurone: synthesis and absolute configuration

  摘要：

  通过分子内迈克尔反应这一关键步骤，从 D-甘油-D-古洛-庚酮-γ-内酯毫不含糊地合成出其对映体 1，从而证明天然贡碘呋喃酮的绝对构型为 2。

  DOI：

  10.1039/c39920000432
• 作为产物：
  描述：

  3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1,2:3,5-Di-O-isopropyliden-L-glycero-L-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Goniofufurone: synthesis and absolute configuration

  摘要：

  通过分子内迈克尔反应这一关键步骤，从 D-甘油-D-古洛-庚酮-γ-内酯毫不含糊地合成出其对映体 1，从而证明天然贡碘呋喃酮的绝对构型为 2。

  DOI：

  10.1039/c39920000432

文献信息

• Synthesis of C(27)–C(38) fragment of aflastatin A
  作者：Sachin B. Narute、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.065

  日期：2013.2

  the epoxide–alkyne coupling proceeded smoothly. Subsequently, following a sequence of [Pd]-mediated alkynone cycloisomerization/stereoselective hydroboration–oxidation, the synthesis of the central C(27)–C(38) fragment has been executed. When employed, the original C(33)–C(48) alkyne, the coupling and the cycloisomerizations are facile. However, the resulting glycals are unstable, thus warranting a

  已经描述了寻找一种策略合成黄素他汀A的密集羟基化C（27）-C（48）片段的努力。使用线性多元醇环氧化合物处理炔烃-环氧化合物的初步研究导致脱苄基环醚化导致C-阿拉伯糖苷衍生物。通过在呋喃糖基单元上施加环氧化物侧基已经解决了这个问题。使用炔烃模型时，环氧-炔烃偶联反应顺利进行。随后，经过一系列[Pd]介导的炔酮环异构化/立体选择性氢硼化-氧化反应，完成了中央C（27）-C（38）片段的合成。当使用原始C（33）-C（48）炔烃时，偶联和环异构化很容易。但是，生成的糖基不稳定，因此需要修改我们的方法。
• Stereoselective syntheses of 2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1 -C-phenyl-<scp>D</scp>-glycero-<scp>D</scp>-ido-hexitol and 2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1 -C-phenyl-<scp>D</scp>-glycero-<scp>D</scp>-gulo-hexitol from<scp>D</scp>-glycero-<scp>D</scp>-gulo-heptono-γ-lactone. X-Ray structure of 1 -O-acetyl-2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-<scp>D</scp>-glycero-<scp>D</scp>-ido-hexitol
  作者：Tony K. M. Shing、Hon-Chung Tsui、Zhao-Hui Zhou、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1039/p19920000887

  日期：——

  D-glycero-D-gulo-Heptonolactone has been converted by three consecutive reactions (acetonation, reduction and glycol cleavage reaction) into 2,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose which with phenylmagnesium bromide gave preponderantly 2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-ido-hexitol 5. 2,4:5,6-Di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-gulo-hexitol 6 has been obtained from 5 via an oxidation-reduction sequence. The structure of 5 has been confirmed by X-ray crystallographic analysis of its 1-O-acetyl-derivative 12.