1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-3-phenylthio-2-piperidinone | 89680-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-3-phenylthio-2-piperidinone
• CAS: 89680-98-8
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄S
• 分子量: 505.678
• InChiKey: KKSDLWYSAGQRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-3-phenylthio-2-piperidinone 在 盐酸 、 sodium periodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ethyl trans-1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetate
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316
• 作为产物：
  描述：

  2-Piperidinone,1-[2-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)- 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl)-5-ethyl-3-phenylthio-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316