4,4,4-三氟-2-丁烯-1-醇 | 83706-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-2-丁烯-1-醇
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ol
• 英文别名: 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ol；(E)-4,4,4-trifluoro-2-buten-1-ol；(2E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ol；1-trifluoromethylprop-1-en-3-ol
• CAS: 83706-94-9
• 化学式: C₄H₅F₃O
• 分子量: 126.078
• InChiKey: UUTWQLLIVDODPQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.0-128.5 °C
• 密度：
  1.256 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P303+P361+P353,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P370+P378,P403,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1987
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁烯-1-醇 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到trans-4,4,4-trifluoro-2-buten-1-yl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Excitatory amino acid receptor modulators

  摘要：

  式(I)中R1为卤代-C1-10烷基；卤代-C2-10烯基；或(CH2)nY，其中n为1或2，Y为OH，CN，N3，OR3，SH，S(O)pR4，S(O)3H，NH2，NHR5，NR6R7，NHCOR8，NO2，CO2H，CONHR9，1H-四唑-5-基，5-苯基四唑-2-基或PO3H2；R3，R5，R6，R7，R8和R9各自独立地选自C1-4烷基，芳基和芳基-C1-4烷基；R4选自C1-4烷基，芳基，芳基-C1-4烷基和1H-四唑-5-基，羧基-(1-4C)烷基和1H-四唑-5-基-C1-4烷基；p为0，1，2或3；或其盐或酯，前提是R1不是甲氧甲基，调节代谢型谷氨酸受体功能，并且在治疗中枢神经系统疾病中有用。

  公开号：

  US06498180B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2,3-dibromo-4,4,4-trifluorobutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4,4,4-三氟-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  One haemodialysis unit's experience of hepatitis B

  摘要：

  SummaryHaemodialysis patients are at high risk of contracting Hepatitis B Virus (HBV). This blood borne virus has been responsible for many critical incidents within haemodialysis units around the world. This paper seeks to explore one such outbreak and at the same time look more closely at HBV and connected issues. The incident discussed occurred within a haemodialysis unit situated in the Northwest of England. This paper is presented as a case study. When HBV was detected in a previously HBV negative patient a crisis management team moved quickly to contain any possible outbreak and sought to discover the origin of the infection. An outline of the personal and financial cost to the organisation, what lessons have been learnt and why recommendations have been made to immunise the local dialysis population again HBV will be presented.

  DOI：

  10.1111/j.1755-6686.2000.tb00071.x

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Reductive Allyl Additions to Aldehydes with Allylic Alcohol Derivatives via Allyl Radical Intermediates
  作者：Lei Wang、Lifan Wang、Mingxia Li、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.1c05690

  日期：2021.8.18

  enantioenriched homoallylic alcohols with a remarkably broad scope of allyl groups that can be introduced. Mechanistic studies indicated that allyl radical intermediates were involved in this process. These new discoveries establish a new strategy for development of enantioselective transformations through capture of radicals by chiral Co complexes, pushing forward the frontier of Co complexes for enantioselective

  催化生成两亲性 π-烯丙基-金属配合物及其在对映选择性转化中的应用构成了将烯丙基引入分子的有效方法。本文提出了一种前所未有的钴催化的高度位点、非对映和对映选择性方案，用于立体选择性形成亲核烯丙基-Co(II) 配合物，然后加入醛。该反应的特点是将容易获得的烯丙醇衍生物非对映和对映收敛转化为多样化的富含对映体的高烯丙醇，其中可以引入的烯丙基范围非常广泛。机理研究表明，烯丙基自由基中间体参与了这一过程。
• Dramatic Effect of γ-Heteroatom Dienolate Substituents on Counterion Assisted Asymmetric Anionic Amino-Cope Reaction Cascades
  作者：Pradipta Das、Michael D. Delost、Munaum H. Qureshi、Jianhua Bao、Jason S. Fell、Kendall N. Houk、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/jacs.1c00745

  日期：2021.4.21

  appear to proceed via the same pathway as the fluoride albeit with the added twist of a 3-exo-trig cyclization to yield chiral cyclopropane products with three stereocenters. When this same class of nucleophiles is substituted with a γ-nitro group, the Mannich-initiated cascade is now diverted to a β-lactam product instead of the amino-Cope pathway. These anionic asymmetric cascades are solvent- and counterion-dependent

  我们报告了当使用不同的 γ-二烯醇杂原子取代基时，锂离子启用的氨基 Cope 样阴离子不对称级联的产物结果的显着影响。对于具有叠氮化物、硫代甲基和三氟甲基硫醇取代基的二烯醇化物，曼尼希/氨基-Cope/环化级联随后形成手性环己烯酮产物，其中两个新的立体中心呈反关系。对于氟化物取代的亲核试剂，曼尼希/氨基-Cope级联反应提供手性无环产物，其中两个新的立体中心呈同步关系。溴化物和氯化物取代的亲核试剂似乎通过与氟化物相同的途径进行，尽管增加了3-exo-trig 的扭曲环化产生具有三个立体中心的手性环丙烷产物。当同一类亲核试剂被γ-硝基取代时，曼尼希引发的级联反应现在转向β-内酰胺产物而不是氨基-Cope途径。这些阴离子不对称级联依赖于溶剂和反离子，锂反离子与醚溶剂（如 MTBE 和 CPME）结合使用是必不可少的。通过将亚胺双键的几何形状从E 改变为Z，R 1和X处的构型立体中心被翻转。机理
• Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of <i>a</i><i>nti</i>-4,4,4-Trifluorothreonine and 2-Amino-4,4,4-trifluorobutanoic Acid
  作者：Zhong-Xing Jiang、Ying-Ying Qin、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo0344384

  日期：2003.9.1

  A short and efficient enantioselective synthesis of both enantiomers of anti-4,4,4-trifluorothreonine and 2-amino-4,4,4-trifluorobutanoic acid was successfully developed. Trifluoromethylation of benzyl-protected bromoalkene 4 provided key intermediate trifluoromethylated trans-disubstituted alkene 2 in good yield. The sequence then involved Sharpless asymmetric dihydroxylation, nucleophilic opening

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Defluoroborylation of 1-(Trifluoromethyl)Alkenes
  作者：Pan Gao、Chengkai Yuan、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.003

  日期：2018.9

  copper-catalyzed defluoroborylation of 1-(trifluoromethyl)alkenes with B2pin2 is described. The reaction conditions were mild, and a variety of common functional groups, such as ether, fluoride, chloride, bromide, iodide, ester, cyano, sulfide, amino, and indoyl groups, were well tolerated. Furthermore, we not only applied this developed system as a powerful synthetic tool for the late-stage modification

  宝石-二氟烯烃具有类似于酮，醛和酯的立体和电子构型，因此在现代药物发现中已广泛用作羰基等排体。尽管已经进行了许多尝试来获得宝石-二氟烯烃，但是在宝石-二氟乙烯基的α位上诱导对映选择性仍然是一个挑战。这里，为了建造一种有效的方法宝石经由1-（三氟甲基）烯烃的铜-催化的defluoroborylation具有高对映体过量-difluoroallylboronates与乙2销2描述。反应条件温和，对各种常见的官能团（如醚，氟，氯，溴，碘，酯，氰基，硫化物，氨基和吲哚基）具有良好的耐受性。此外，我们不仅将此开发的系统用作复杂化合物后期修饰的强大合成工具，还强调了所形成化合物在合成中的实用性。
• Systematic study of the reactivity of (E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate towards different classes of nucleophiles
  作者：Elsa Forcellini、Rémy Hemelaere、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.006

  日期：2015.12

  A systematic study of the reactivity of (E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate towards different classes of nucleophiles (alcohols, amines, thiols and malonates) was performed. A single set of reaction conditions (with small variations) allowed the isolation of the substitution product in moderate to good yields for all the nucleophiles tested with the exception of benzyl alcohol

  对（E）-4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基4-甲基苯磺酸盐对不同种类亲核试剂（醇，胺，硫醇和丙二酸酯）的反应性进行了系统研究。一套反应条件（变化很小）允许对所有测试的亲核试剂（苄醇和吲哚除外）以中等到良好的产率分离取代产物。