1,1,1-trifluoro-4-bromo-2-butene | 31450-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-bromo-2-butene
• 英文别名: 4-bromo-1,1,1-trifluorobut-2-ene；4-bromo-1,1,1-trifluoro-but-2t-ene；(E)-4-bromo-1,1,1-trifluorobut-2-ene
• CAS: 31450-13-2
• 化学式: C₄H₄BrF₃
• 分子量: 188.975
• InChiKey: AFLONCGUFNMHMB-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-bromo-2-butene 、 乙醛酸 在 indium(III) chloride 、 tin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到syn-2-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  水中锡和铟介导的烯丙基化反应：β-三氟甲基化高烯丙醇的高立体选择性合成

  摘要：

  醛与 4-溴-1,1,1-三氟-2-丁烯在水中的铟介导烯丙基化反应以高产率提供了 β-三氟甲基化的高烯丙醇。在大多数情况下，获得了高区域选择性和优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1893::aid-ejoc1893>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-丁烯-1-醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1,1,1-trifluoro-4-bromo-2-butene
  参考文献：
  名称：

  水中锡和铟介导的烯丙基化反应：β-三氟甲基化高烯丙醇的高立体选择性合成

  摘要：

  醛与 4-溴-1,1,1-三氟-2-丁烯在水中的铟介导烯丙基化反应以高产率提供了 β-三氟甲基化的高烯丙醇。在大多数情况下，获得了高区域选择性和优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1893::aid-ejoc1893>3.0.co;2-3

文献信息

• A novel method for stereoselective synthesis of β-trifluoromethylated homoallylic alcohols in water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02434-3

  日期：1997.2

  The indium-mediated allylation reaction of aldehydes with 1,1,1-trifluoro-4-bromo-2-butene in water afforded an important trifluoromethylated building block β-trifluoromethylated homoallylic alcohol with high yield and excellent diastereoselectivity.

  醛与1,1,1,1-三氟-4-溴-2-丁烯的铟介导的烯丙基化反应提供了重要的三氟甲基化结构单元β-三氟甲基化的均丁醇，具有高收率和出色的非对映选择性。
• A Highly Stereoselective Synthesis ofβ-Trifluoromethylated Homoallylic Alchols in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1002/anie.199709801

  日期：1997.5.16
• Indium-Mediated Diastereoselective Allylation of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Glyceraldimines with 4-Bromo-1,1,1-trifluoro-2-butene:  Highly Stereoselective Synthesis of 4,4,4-Trifluoroisoleucines and 4,4,4-Trifluorovaline
  作者：Qi Chen、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo0601157

  日期：2006.5.1

  A practical and efficient route for the stereoselective synthesis of (2R,3S)- and (2S,3R)-4,4,4-trifluoroisoleucines and (2R,3S)-4,4,4-trifluorovaline was developed. Indium-mediated allylation of (R)-N-benzyl-2,3-O-isopropylideneglyceraldimine 7 with 4-bromo-1,1,1-trifluoro-2-butene 4 gave the desired homoallylic amine 8 in high diastereoselectivity (> 95% de) with moderate yield. The Cbz-protected (2R,3S)-4,4,4-trifluoroisoleucine 14 and Boc-protected (2R,3S)-4,4,4-trifluorovaline 21 were then readily prepared from 8. In addition, following the same procedure, Cbz-protected (2S,3R)-4,4,4-trifluoroisoleucine 28, the enantiomer of 14, was prepared starting from (S)-N-benzyl-2,3-O-isopropylideneglyceraldimine 24.
• Tin- and Indium-Mediated Allylation Reactions in Water: Highly Stereoselective Synthesis of β-Trifluoromethylated Homoallylic Alcohols
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1893::aid-ejoc1893>3.0.co;2-3

  日期：1999.8

  The indium-mediated allylation reaction of aldehydes with 4-bromo-1,1,1-trifluoro-2-butene in water afforded β-trifluoromethylated homoallylic alcohols in high yields. In most cases, high regio- and excellent diastereoselectivities were obtained.

  醛与 4-溴-1,1,1-三氟-2-丁烯在水中的铟介导烯丙基化反应以高产率提供了 β-三氟甲基化的高烯丙醇。在大多数情况下，获得了高区域选择性和优异的非对映选择性。