5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylideneuridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine-8-methyl-(8¹-5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine | 1207988-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylideneuridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine-8-methyl-(8¹-5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine
• CAS: 1207988-96-2
• 化学式: C₆₂H₈₆N₁₄O₁₈S₃Si
• 分子量: 1439.73
• InChiKey: WFHPJZQIHFLHRE-RNNBRVGQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylideneuridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine-8-methyl-(8¹-5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到2',3'-O-isopropylideneuridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine-8-methyl-(8¹-5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第22章

  摘要：

  三苯甲基和甲硅烷基化的自互补A * [s] U * [s] A * [s] U *和U * [s] A * [s] U * [s] A *四聚体18和24，通过硫代亚甲基连接通过线性合成基于6'（氯甲基）尿苷，7或10的5'-硫代核苷的S-烷基化反应，通过线性合成制备核碱基与相邻核苷单元的C（5'）之间的基团（缩写为[s]），或8-（氯甲基）腺苷，12或15。四聚体18和24被去三苯甲基化成一元醇19和25，而它们被甲硅烷基化成二元醇20和26。， 分别。的四聚体的缔18 - 21和24 - 26在CDCl 3或在CDCl 3 /（d 6）DMSO 95：5通过用于h化学位移的浓度依赖性研究 N（3）或H 2 Ñ  C（6）。通过一个且特别是两个OH基团的存在有利于通过四个碱基对连接的环状双链体的形成。二醇20与AUAU序列倾向于反向Hoogsteen碱基，和二醇26与UAUA序列沃森-克里克碱基配对。CDCl

  DOI：

  10.1002/hlca.200900203
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-isopropylideneuridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine-8-methyl-(8¹-5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5'-thioadenosine 在 三乙基硅烷 、 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylideneuridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine-8-methyl-(8¹-5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-8-(hydroxymethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第22章

  摘要：

  三苯甲基和甲硅烷基化的自互补A * [s] U * [s] A * [s] U *和U * [s] A * [s] U * [s] A *四聚体18和24，通过硫代亚甲基连接通过线性合成基于6'（氯甲基）尿苷，7或10的5'-硫代核苷的S-烷基化反应，通过线性合成制备核碱基与相邻核苷单元的C（5'）之间的基团（缩写为[s]），或8-（氯甲基）腺苷，12或15。四聚体18和24被去三苯甲基化成一元醇19和25，而它们被甲硅烷基化成二元醇20和26。， 分别。的四聚体的缔18 - 21和24 - 26在CDCl 3或在CDCl 3 /（d 6）DMSO 95：5通过用于h化学位移的浓度依赖性研究 N（3）或H 2 Ñ  C（6）。通过一个且特别是两个OH基团的存在有利于通过四个碱基对连接的环状双链体的形成。二醇20与AUAU序列倾向于反向Hoogsteen碱基，和二醇26与UAUA序列沃森-克里克碱基配对。CDCl

  DOI：

  10.1002/hlca.200900203