hexahydro-5,5-dimethyl-4a,8a-methanonaphthalen-2(1H)-one | 86549-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexahydro-5,5-dimethyl-4a,8a-methanonaphthalen-2(1H)-one
• CAS: 86549-58-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: UUEXWWISUDTQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-5,5-dimethyl-4a,8a-methanonaphthalen-2(1H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (8,8-Dimethyl-3-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-4a,8a-methano-naphthalen-2-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-1-甲基-1-萘酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 氨 、 sodium 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 hexahydro-5,5-dimethyl-4a,8a-methanonaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-dihydrospiniferin-1: a furanosesquiterpene with a 1,6-methano[10]annulene carbon skeleton
  作者：James A. Marshall、Raymond E. Conrow

  DOI：10.1021/ja00532a056

  日期：1980.6