4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基-丁烷-1,3-二酮 | 322-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基-丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanedione
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-2-methyl-1-phenyl-butane-1,3-dione；4,4,4-Trifluor-2-methyl-1-phenyl-butan-1,3-dion；2-methyl-1-phenyl-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione；4,4,4-Trifluoro-2-methyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 322-06-5
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: MOOYLYCPAWODGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基-丁烷-1,3-二酮 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以49%的产率得到4-[4-methyl-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides for the treatment of

  摘要：

  描述了一类吡唑基苯磺酰胺化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式II定义：##STR1##或其药用可接受盐。

  公开号：

  US05760068A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,4,4-三氟-2-甲基-1-苯基-丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  4-Dimethylamino-1-trifluoracetyl-pyridinium-trifluoracetat: Ein effizientes Reagens zur Synthese von Trifluormethyl-1,3-dicarbonyl-Verbindungen

  摘要：

  4-Dimethylamino-1-trifluoroacetylpyridinium Trifluoroacetat：烯胺 2 和 O-三甲基硅酮乙醛 4 在与标题试剂反应时发生三氟乙酰化反应，分别生成三氟乙酰基烯胺 3 和三氟甲基硅醇醚 5。化合物 3 和 5 经水解可得到三氟甲基 1,3-二酮 6 和三氟甲基 δ-酮酯 7。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1501

文献信息

• Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides for use in veterinary therapies
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05756529A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  A method of using pyrazolyl benzenesulfonamide compounds in treating inflammation and inflammation-related disorders in companion animals is disclosed.

  揭示了一种在治疗伴侣动物的炎症和与炎症相关的疾病中使用吡唑基苯磺酰胺化合物的方法。
• Top seeding melt texture growth of NdBaCuO pellets in air
  作者：E. Guilmeau、F. Giovannelli、I. Monot-Laffez、S. Marinel、J. Provost、G. Desgardin

  DOI：10.1051/epjap:2001128

  日期：2001.3

  Most of NdBaCuO synthesis were realized under oxygen controlled melt growth (OCMG) which allows to avoid the solid solution formation. However, for industrial applications air synthesis is preferable due to its simplicity and its cost. In this work, different seeds and thermal cycles have been investigated in order to optimize the nucleation conditions for the obtention of a single domain. Several criteria have been defined for the choice of the seed. The solid solution Nd_{1+xBa2−xCu3Oy formed in these air synthesised samples appears in the range of x = 0.10 to 0.15, corresponding to between 60 K and 80 K. The nominal composition and the synthesis conditions (substrate, thermal treatments.) have to be accurately defined in order to avoid neodymium-rich solid solution formation.}

  大部分NdBaCuO的合成是在氧控制熔融生长（OCMG）条件下实现的，这样可以避免固溶体的形成。然而，由于其简单性和成本优势，在工业应用中空气合成更受欢迎。在这项工作中，我们研究了不同的籽晶和热循环过程，以优化成核条件，从而获得单畴结构。我们为选择籽晶制定了几个标准。在这些空气合成样品中形成的固溶体Nd\(_1+x\)Ba\(_2-x\)Cu\(_3\)O\(_y\)，其\(x\)值在0.10到0.15之间，对应的转变温度为60K到80K。为避免富钕固溶体的形成，必须准确地定义标称组成和合成条件（衬底、热处理等）。
• Exploiting the Facile Release of Trifluoroacetate for the α-Methylenation of the Sterically Hindered Carbonyl Groups on (+)-Sclareolide and (−)-Eburnamonine
  作者：Mark V. Riofski、Jinu P. John、Mary M. Zheng、Julia Kirshner、David A. Colby

  DOI：10.1021/jo102114f

  日期：2011.5.20

  applied this method to produce semisynthetic derivatives of the natural products (+)-sclareolide and (−)-eburnamonine, in which the carbonyl group is proximal to bulky functional groups. Mechanistic insight is also provided from a time course of 19F NMR. Biological evaluation of the natural-product-derived enones led to the identification of a derivative of (−)-eburnamonine with significant cytotoxicity

  报道了一种用于羰基的α-甲基化的有效方法，并且该转化通过在烯烃形成过程中容易地消除三氟乙酸盐来完成。该方法代表了在空间障碍情况下对现有方案的改进，并且我们已经证明了该方法在一系列酮，内酰胺和内酯中的实用性。此外，我们已经应用此方法生产了天然产物（+）-香紫苏内酯和（-）-金枪鱼碱的半合成衍生物，其中羰基基团靠近庞大的官能团。还提供19分钟的时间过程的机械洞察力1 H NMR。对天然产物衍生的烯酮的生物学评估导致鉴定出在耐药MDA-MB-231乳腺癌细胞中具有显着细胞毒性（LC 50 = 14.12μM）的（-）-氨丁胺衍生物。
• Highly selective trifluoroacetic ester/ketone metathesis: an efficient approach to trifluoromethyl ketones and esters
  作者：Yuhan Zhou、Dongmei Yang、Gen Luo、Yilong Zhao、Yi Luo、Na Xue、Jingping Qu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.017

  日期：2014.8

  atom efficient ‘trifluoroacetic ester/ketone metathesis’ has been sincerely witnessed. Enolizable alkyl (at least two non-hydrogen atoms) aryl ketones were found to react readily with ethyl trifluoroacetate under the promotion of NaH to afford trifluoroacetic ester/ketone exchange products, trifluoromethyl ketones (TFMKs), and aromatic acid esters, which were quite different from the general Claisen

  真诚地见证了高度选择性和原子效率的“三氟乙酸酯/酮复分解”。发现可烯化的烷基（至少两个非氢原子）芳基酮在NaH的促进下易于与三氟乙酸乙酯反应，得到三氟乙酸酯/酮交换产物，三氟甲基酮（TFMK）和芳族酸酯，它们是完全不同的由一般的克莱森缩合产物1，3-二酮组成。酮与三氟乙酸乙酯之间的反应结果与底物的结构密切相关，由烷基引起的空间拥挤有利于CC键的裂解。DFT研究进一步揭示，复分解反应是动力学上有利的途径。仅使用稍微过量的廉价三氟甲基化试剂，
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL BENZENESULFONAMIDES FOR USE IN VETERINARY THERAPIES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLYL BENZENESULFONAMIDES SUBSTITUES DESTINES A ETRE UTILISES DANS DES THERAPIES VETERINAIRES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1997011704A1

  公开（公告）日：1997-04-03

  (EN) A method of using pyrazolyl benzenesulfonamide compounds in treating inflammation and inflammation-related disorders in animals.(FR) L'invention porte sur un procédé d'utilisation de composés de pyrazolyl benzènesulfonamides dans le traitement d'inflammations et de troubles liés à des inflammations chez les animaux.

  一种使用吡唑基苯磺酰胺类化合物治疗动物炎症和与炎症相关的疾病的方法。