2-Chloro-3-oxo-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester | 24045-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chloro-3-oxo-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 24045-76-9
• 化学式: C₉H₉ClO₃S
• 分子量: 232.688
• InChiKey: PWVLZEHPZKTUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-oxo-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester 在 N-4-((4-nitrophenyl)-1,3-dioxan-5-yl)picolinamide 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-acetoxy-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Chloro-3-oxo-3-thiophen-2-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-羟基β-氨基酸衍生物的高度非对映选择性和对映选择性合成：路易斯碱催化的α-乙酰氧基β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应

  摘要：

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102150

文献信息

• Asymmetric Reduction of 2-Chloro-3-oxo Esters by Transfer Hydrogenation
  作者：Jinjin Bai、Shifeng Miao、Yun Wu、Yawen Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201180419

  日期：2011.11

  Asymmetric reduction of 2‐chloro‐3‐oxo esters was achieved by catalytic transfer hydrogenation using [RuCl2(p‐cymene)](S,S)‐TsDPEN as the chiral catalyst and HCOOH‐Et3N as the hydrogen source. Moderate to good yields (up to 85%) and good enantioselectivities (up to 98% ee) were obtained.

  通过使用[RuCl 2（p- cymene）]（S，S）-TsDPEN作为手性催化剂和HCOOH-Et 3 N作为氢源进行催化转移氢化，可以实现2-氯-3-氧代酸酯的不对称还原。获得了中等至良好的产率（高达85％）和良好的对映选择性（高达98％ee）。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy β-Amino Acid Derivatives: Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation of α-Acetoxy β-Enamino Esters
  作者：Yan Jiang、Xing Chen、Yongsheng Zheng、Zhouyang Xue、Chang Shu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201102150

  日期：2011.8.1

  By design: A series of α‐acetoxy‐β‐enamino esters 1 were synthesized and then subjected to catalytic asymmetric hydrosilylation. In the presence of a chiral Lewis base catalyst, the reactions proceeded smoothly to provide a wide range of chiral α‐acetoxy β‐amino acid derivatives in high yields with good diastereoselectivities and enantioselectivities.

  通过设计：合成了一系列α-乙酰氧基-β-烯氨基酯1，然后进行催化不对称氢化硅烷化。在手性路易斯碱催化剂的存在下，反应顺利进行，以高收率提供了多种手性α-乙酰氧基β-氨基酸衍生物，具有良好的非对映选择性和对映选择性。