methyl 8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloctanoate | 1372721-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloctanoate
• 英文别名: Methyl 3-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-methylpentyl]-2-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 1372721-53-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: DIOKHHIWBQUBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroperoxy-2,6-dimethyloct-2-enoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-hydroxy-2,3-epoxy-2,6-dimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  Mycaperoxide B 的全合成：探索生物合成原理

  摘要：

  描述了对 mycaperoxide B (1) 的仿生合成的研究。我们已经通过在 α,β-不饱和酯前体 2 上使用迈克尔加成作为关键步骤来合成 mycaperoxide B 甲酯 (1a) 的四种非对映异构体。该结果强烈暗示了将氢过氧化物官能团添加到 E 双键中的立体控制，并揭示了在尝试合成 mycaperoxide B 时选择正确几何形状的 α,β-不饱和双键的重要性。 衍生自分子内重排的四种非对映异构四氢呋喃还分离和表征了 1,2-二氧戊环烯醇化物 12。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101477