(S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-oct-1-yne | 1012104-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-oct-1-yne
• 英文别名: (S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oct-1-yne
• CAS: 1012104-23-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: UACCRCYWTPMQOP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-oct-1-yne 、 三正丁基氢锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 not given 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-E-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-1-tributylstannyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E₁

  摘要：

  描述了一种合成前列腺素E1（PGE1）的简单方法。关键步骤是进行不对称的Michael加成，以在2-（三甲基硅基）乙氧甲基（SEM）保护的PGE1中的C8和C12处建立所需的（R）构型，然后通过镁溴化物的一锅去保护反应以高产率合成。这种方法潜在地可用于合成其他修饰的前列腺素。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0411
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-辛炔-3-醇 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(S)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Prostaglandin E₁

  摘要：

  描述了一种合成前列腺素E1（PGE1）的简单方法。关键步骤是进行不对称的Michael加成，以在2-（三甲基硅基）乙氧甲基（SEM）保护的PGE1中的C8和C12处建立所需的（R）构型，然后通过镁溴化物的一锅去保护反应以高产率合成。这种方法潜在地可用于合成其他修饰的前列腺素。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0411