Allyl-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amine | 186092-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanyl-N-prop-2-enyloxan-3-amine
• CAS: 186092-37-5
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₄Se
• 分子量: 628.67
• InChiKey: MJJTWEAIQGQLSP-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amine 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(3R,3aR,5R,6R,7R,7aS)-6,7-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 2-amino-2-deoxy-α-d-c-glycopyranosides by radical cyclization reactions

  摘要：

  Radical cyclization of phenyl 2-N-allylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-1-seleno galacto and gluco pyranosides afforded alpha-D-C-glycopyranosides with high stereoselectivity involving a 5-exo-trig mechanism. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02153-3
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-seleno-α-D-galactopyranoside 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Allyl-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 2-amino-2-deoxy-α-d-c-glycopyranosides by radical cyclization reactions

  摘要：

  Radical cyclization of phenyl 2-N-allylamino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-1-seleno galacto and gluco pyranosides afforded alpha-D-C-glycopyranosides with high stereoselectivity involving a 5-exo-trig mechanism. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02153-3