(5R)-2-bromo-5-methylcyclohexanone | 97590-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-2-bromo-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (5R)-2-bromo-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 97590-65-3
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: ZPYHMKMSTCGYAQ-LWOQYNTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-bromo-5-methylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium oxide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (3S,3aS,4R,6S,7aR)-3-(hydroxymethyl)-6-methyloctahydrobenzofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  TMS-的全合成耳鼻喉科-bisabolangelone

  摘要：

  通过从（R）-（+）-pulegone开始的相应TMS保护的对映体的十一步全合成，已经确定了双硼苯醌的绝对构型。通过在手性色谱柱上通过GC对TMS衍生物进行比较，我们可以确定合成化合物的绝对构型，从而确定相应的天然产物的绝对构型。后者已通过对已知的二级甲醇衍生物的Mosher酯分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (5R)-2-bromo-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  TMS-的全合成耳鼻喉科-bisabolangelone

  摘要：

  通过从（R）-（+）-pulegone开始的相应TMS保护的对映体的十一步全合成，已经确定了双硼苯醌的绝对构型。通过在手性色谱柱上通过GC对TMS衍生物进行比较，我们可以确定合成化合物的绝对构型，从而确定相应的天然产物的绝对构型。后者已通过对已知的二级甲醇衍生物的Mosher酯分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.042

文献信息

• Optical rotatory dispersion studies. 138. Synthesis and conformational analysis of .beta.-heteroatom-substituted cyclohexanones
  作者：Lee Ann Gorthey、Mariappandar Vairamani、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00222a001

  日期：1985.11
• GORTHEY, L. A.;VAIRAMANI, M.;DJERASSI, C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4173-4182
  作者：GORTHEY, L. A.、VAIRAMANI, M.、DJERASSI, C.

  DOI：——

  日期：——