Acetovanillonyl β-D-galactopyranoside | 130184-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetovanillonyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-β-D-galactopyranosyloxy-3-methoxyacetophenone；1-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]ethanone
• CAS: 130184-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: QUOZWMJFTQUXON-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)acetophenone 在 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetovanillonyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  植物芳基糖苷的新合成作为潜在的基因诱导剂

  摘要：

  摘要通过将乙酰香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯乙酮）与d-葡萄糖，d-半乳糖和麦芽糖偶联，合成了芳基β-d-吡喃葡萄糖苷。具有d-葡萄糖和d-半乳糖的乙酰丁香酮（4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮）；带有D-葡萄糖的丁香醛（3-甲氧基香兰素）; 和具有d-葡萄糖的丁香酸（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸）。使用在丙酮水溶液中的过乙酰化的糖基溴化物和酚盐的Mauthner方法，得到了乙酰化的β-d-糖苷，将其脱乙酰化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84294-5

文献信息

• Phenonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
  申请人：Plantamed Arzneimittel GmbH

  公开号：EP0501206A2

  公开（公告）日：1992-09-02

  Die Verbindung betrifft bestimmte neue Phenonderivate der allgemeinen Formel (I) in der bedeuten: R1 = CH3 R2 = H, Cl, Br, I, Methyl, Hydroxy, Methoxy, Propoxy, Isopropoxy oder Ethoxy; R3 = H oder β-D-Glykosyl; R4 = H, Cl, Br, I, Methyl, Hydroxy, Methoxy, Propoxy, Isopropoxy oder Ethoxy; R5 = H oder Hydroxy, sowie die pharmazeutisch annehmbaren Salze, Ether und Ester, mit Ausnahme der Verbindungen 4-hydroxyacetophenon, 4-Hydroxy-3-methoxy-acetophenon, 4-Glucopyranosyloxy-acetophenon, 4-Glucopyranosyloxy-3-methoxyacetophenon, 4-Galactopyranosyloxy-3-methoxy-acetophenon, 4-Glucopyranosyloxy-3,5-dimethoxyace- tophenon und Galactopyranosyloxy-3,5-dimethoxy-acetophenon. Die Erfindung betrifft weiterhin pharmazeutische Zubereitungen enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) in der bedeuten: R1 = H, OH, Alkoxy oder G1-8-Alkyl; R2 - H oder C1 -4-Alkoxy; R3 = OH oder eine β-D/α-L-Glykosylgruppe (Di- oder Triglykosyl), die gegebenenfalls durch niedermolekulare C1 -4-aliphatische oder aromatische Säuren substituiert ist/sind, R4 = H oder C1 -3-Alkyl oder C1 -4-Alkoxy; R5 = H, Cl, Br oder I, wobei R5, wenn es Halogen bedeutet, in ortho-Stellung zu einer OH-Gruppe steht, und die pharmazeutisch annehmbaren Salze, Ether und Ester zusammen mit pharmazeutisch annehmbaren Träger- und Verdünnungsmitteln. Die neuen Verbindungen einschließlich der bereits bekannten Verbindungen besitzen antiphlogistische Wirkung. Sie inhibieren in vivo insbesondere das Allergen- und PAF-induzierte Bronchialasthma.

  该化合物涉及通式 (I) 的某些新的酚酮衍生物 其中 R1 = CH3 R2 = H、Cl、Br、I、甲基、羟基、甲氧基、丙氧基、异丙氧基或乙氧基； R3 = H 或 β-D-糖基； R4 = H、Cl、Br、I、甲基、羟基、甲氧基、丙氧基、异丙氧基或乙氧基； R5 = H 或羟基、 以及药学上可接受的盐、醚和酯，但 4-羟基苯乙酮、4-羟基-3-甲氧基苯乙酮、4-吡喃葡萄糖基氧基苯乙酮化合物除外、4-葡萄糖吡喃糖基氧基-3-甲氧基苯乙酮、4-半乳糖吡喃糖基氧基-3-甲氧基苯乙酮、4-葡萄糖吡喃糖基氧基-3,5-二甲氧基苯乙酮和半乳糖吡喃糖基氧基-3,5-二甲氧基苯乙酮。 本发明还涉及含有至少一种通式（II）化合物的药物组合物 其中 R1 = H、OH、烷氧基或 G1-8-烷基； R2 = H 或 C1 -4- 烷氧基； R3 = OH 或β-D/α-L-糖基（二或三糖基），可选择被低分子量的 C1 -4-脂肪族或芳香族酸取代、 R4 = H 或 C1 -3- 烷基或 C1 -4- 烷氧基； R5 = H、Cl、Br 或 I，其中 R5（当为卤素时）与 OH 基团为正交，以及药学上可接受的盐、醚和酯与药学上可接受的载体和稀释剂一起。 包括已知化合物在内的新化合物具有抗虹吸活性。特别是，它们能抑制过敏原和 PAF 在体内诱发的支气管哮喘。
• JPH05238980A
  申请人：——

  公开号：JPH05238980A

  公开（公告）日：1993-09-17
• US5481043A
  申请人：——

  公开号：US5481043A

  公开（公告）日：1996-01-02
• New syntheses of plant aryl glycosides as potential gene inducers
  作者：Didier Delay、Francis Delmotte

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84294-5

  日期：1990.5

  Abstract Aryl β- d -glycopyranosides have been synthesized by coupling acetovanillone (4-hydroxy-3-methoxyacetophenone) with d -glucose, d -galactose, and maltose; acetosyringone (4-hydroxy-3,5-dimethoxyacetophenone) with d -glucose and d -galactose; syringaldehyde (3-methoxyvanillin) with d -glucose; and syringic acid (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid) with d -glucose. The Mauthner's procedure

  摘要通过将乙酰香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯乙酮）与d-葡萄糖，d-半乳糖和麦芽糖偶联，合成了芳基β-d-吡喃葡萄糖苷。具有d-葡萄糖和d-半乳糖的乙酰丁香酮（4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮）；带有D-葡萄糖的丁香醛（3-甲氧基香兰素）; 和具有d-葡萄糖的丁香酸（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸）。使用在丙酮水溶液中的过乙酰化的糖基溴化物和酚盐的Mauthner方法，得到了乙酰化的β-d-糖苷，将其脱乙酰化。