methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-allyl-2-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1106838-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-allyl-2-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bn(-2)][allyl(-4)]a-Rha1Me；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3-phenylmethoxy-5-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1106838-78-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₂
• 分子量: 580.629
• InChiKey: IRADLFSNFMPHML-ACNYDLACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-allyl-2-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧糖二糖结构单元的乙酰化：exoversusendoActivation

  摘要：

  已经开发了两种不同的协议，用于在热力学或动力学控制下对 6-脱氧糖甲基二糖进行温和和选择性的乙酰化。获得的二糖的结构取决于所使用的方案，在动力学控制的情况下，也取决于 6-脱氧糖配置和保护基团模式。不同系列（鼠李糖、藜麦和岩藻糖）的 6-脱氧己糖寡糖在这两种反应条件下的行为已被研究并基于在乙酰化机制中外氧与内氧活化之间的竞争进行合理化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800696
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-allyl-2-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-allyl-2-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧糖二糖结构单元的乙酰化：exoversusendoActivation

  摘要：

  已经开发了两种不同的协议，用于在热力学或动力学控制下对 6-脱氧糖甲基二糖进行温和和选择性的乙酰化。获得的二糖的结构取决于所使用的方案，在动力学控制的情况下，也取决于 6-脱氧糖配置和保护基团模式。不同系列（鼠李糖、藜麦和岩藻糖）的 6-脱氧己糖寡糖在这两种反应条件下的行为已被研究并基于在乙酰化机制中外氧与内氧活化之间的竞争进行合理化。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800696