1-(Cinnamoyl)-2-oxo-3-hydroxyquinoxaline | 1208259-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Cinnamoyl)-2-oxo-3-hydroxyquinoxaline
• 英文别名: 4-(3-phenylprop-2-enoyl)-1H-quinoxaline-2,3-dione
• CAS: 1208259-78-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: PCMYQRMAPCNDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到1-(Cinnamoyl)-2-oxo-3-hydroxyquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1-取代的喹喔啉-2,3（1 H，4 H）-二酮的体外抗结核和抗菌活性

  摘要：

  1-（（取代）甲基）喹喔啉-2,3（1 H，4 H）-二酮（2a – e）和1-（（取代）丙烯酰基）喹喔啉-2,3（1 H，4 H）-二酮（4a – c）是由喹喔啉-2,3（1 H，4 H）-二酮1合成的，并对其抗菌活性进行了评估。抗结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核筛选结果表明，化合物2b， 3和4a是最有效的，最低抑菌浓度分别为8.012、8.561和8.928μg/ ml。所有化合物均表现出显着的抗菌和显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.026

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some N-Substituted Quinoxaline Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Adil A. Gobouri

  DOI：10.1134/s1068162020030097

  日期：2020.5

  mass and elemental analyses. All the prepared compounds were evaluated for their anticancer activity against two cancer cell line (MCF-7 and Hela). Cell cycle analysis of 3-(p-methoxyphenyl)-3-(3-hydroxy-2-oxoquinoxalin-1-yl)-2-cyanoacrylic acid hydrazides compound demonstrated cell cycle arrest at S phase and Pre-G1 apoptosis. DNA synthesis inhibitory percentage revealed that this mentioned compound

  通过在不同条件下将 3-羟基-2-氧代喹喔啉与 2,3-不饱和羰基化合物缩合，以产生酯和酰胺衍生物，合成了一种含有 1-(N-取代)-喹喔啉衍生物的新型杂化分子。所制备化合物的结构通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、质量和元素分析进行​​了阐明。评估了所有制备的化合物对两种癌细胞系（MCF-7 和 Hela）的抗癌活性。3-(p-甲氧基苯基)-3-(3-羟基-2-氧喹喔啉-1-基)-2-氰基丙烯酸酰肼化合物的细胞周期分析表明细胞周期停滞在 S 期和 Pre-G1 细胞凋亡。DNA 合成抑制百分比表明，该化合物显示出与阿霉素等效的活性。此外，