(2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-((S)-1-((R)-1 phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate | 1316816-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-((S)-1-((R)-1 phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propanoate
• CAS: 1316816-61-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: LOCSCVANSITPEN-XXFIVUOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-((S)-1-((R)-1 phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ((2S,3S,4S)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性氮杂环丙烷为基础的方法lentiginosine - （+）的不对称合成

  摘要：

  的吲哚里生物碱的合成中，（+） - lentiginosine，进行说明。的制备路线的一个关键特点是，通过氮丙啶烯酸酯，将其从可商购的1-（制备的Sharpless不对称二羟基化一个二羟基吡咯烷的高效和立体结构小号）-α-methylbenzylaziridine -2-甲醇。另外，采用区域选择性的氮丙啶-吡咯烷酮环扩环过程，然后进行维蒂希（Wittig）烯化反应，以构建后期吡咯烷中间体，该中间体被转化为（+）-龙胆草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.009
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(1'R)-phenylethylaziridin-2(R)-yl]acrylic acid ethyl ester 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-((S)-1-((R)-1 phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性氮杂环丙烷为基础的方法lentiginosine - （+）的不对称合成

  摘要：

  的吲哚里生物碱的合成中，（+） - lentiginosine，进行说明。的制备路线的一个关键特点是，通过氮丙啶烯酸酯，将其从可商购的1-（制备的Sharpless不对称二羟基化一个二羟基吡咯烷的高效和立体结构小号）-α-methylbenzylaziridine -2-甲醇。另外，采用区域选择性的氮丙啶-吡咯烷酮环扩环过程，然后进行维蒂希（Wittig）烯化反应，以构建后期吡咯烷中间体，该中间体被转化为（+）-龙胆草碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.009