ethyl 2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenanthridin-6-yl)acetate | 1610500-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenanthridin-6-yl)acetate
• CAS: 1610500-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₅F₂NO₃
• 分子量: 331.319
• InChiKey: UPRIHKWNRBMEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenanthridin-6-yl)acetate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到6-(fluoromethyl)-3-methoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Fluoroalkylation of Isocyanides with Ethyl Bromofluoroacetates: Unified Synthesis of Mono- and Difluoromethylated Phenanthridine Derivatives

  摘要：

  A practical and unified strategy has been described for the preparation of mono- and difluoromethylated phenanthridine derivatives using a visible-light-promoted alkylation and decarboxylation sequence from biphenyl isocyanides with ethyl bromofluoroacetate (EBFA) or ethyl bromodifluoroacetate (EBDFA). These reactions could be carried out at room temperature in good to excellent chemical yields. Both stepwise and one-pot procedures have been developed, which makes this strategy more attractive.

  DOI：

  10.1021/ol501081h
• 作为产物：
  描述：

  2-formamido-4-methoxybiphenyl 在 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenanthridin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  AgI 促进异氰化物的二氟甲基化得到二氟甲基化菲啶

  摘要：

  已开发出 AgI 介导的异氰化物乙氧基羰基二氟甲基化。这种自由基级联反应包括将二​​氟亚甲基自由基加成到异氰化物官能团上，随后均裂芳烃取代，得到具有良好官能团耐受性的二氟甲基化菲啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700470

文献信息

• Dual role of ethyl bromodifluoroacetate in the formation of fluorine-containing heteroaromatic compounds
  作者：Xingxing Ma、Shaoyu Mai、Yao Zhou、Gui-Juan Cheng、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc04298e

  日期：——

  BrCF2COOEt plays a dual role as a C1 synthon and a difluoroalkylating reagent for the first time. Mechanistic studies supported by DFT calculations suggest that a base plays an active role in the formation of the key intermediate isocyanides generated in situ from primary amines and difluorocarbene.

  描述了一种有效的一锅级联过程，该过程通过将BrCF 2 COOEt与伯胺进行空前的四次裂解以提供有价值的含氟杂环，其中BrCF 2 COOEt首次扮演了C1合成子和二氟烷基化试剂的双重角色。DFT计算支持的机理研究表明，碱在伯胺和二氟卡宾就地生成的关键中间异氰酸酯的形成中起着积极作用。