4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基乙酸酯 | 83311-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基乙酸酯
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl acetate
• 英文别名: 3-(F-hexyl)propyl acetate
• CAS: 83311-03-9
• 化学式: C₁₁H₉F₁₃O₂
• 分子量: 420.17
• InChiKey: JGTURANTXJUSSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基乙酸酯 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基碘化物
  参考文献：
  名称：

  Effect of a perfluoroalkyl group on the elimination and substitution reactions of two homologous series of perfluoroalkyl-substituted iodoalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a012
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 96.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-十三氟壬基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成氟化醇和酯的一些方法。II。F-烷基碘在合成F-烷基链烷醇中的用途

  摘要：

  自由基加成的F-烷基碘（R的˚F I）中的烯醇或酯，接着进行适当的还原是用于制备同系物的相应F-烷基-链烷醇的有效方法，R ˚F（CH 2）ñ -哦。当n = 2.4或更高时，这两个步骤会顺利进行。然而，1,2,3-取代的体系R F CH 2 CHYCH 2 Z易受意料之外的困难的影响。的R还原˚F CH 2 CHICH 2 ON至R ˚F（CH 2）3 OH由氢和催化剂（强碱酸受体），既可以在一个步骤中或经由R个进行˚F CHCHCH 2 OH; 但是，脱卤化氢也可能产生环氧化物，在这种情况下的还原反应会生成仲醇R F CH 2 CH（CH 3）OH。相比之下，通过氢化三丁基锡或在钯（二乙胺酸受体）上用氢还原R F CH 2 CHICH 2 OAc可以顺利进行。锌和酸压下量R的˚F CH 2 CHICH 2 OAC给出消除至R ˚F CH 2 CHCH 2 ; 甚至ř ˚F CHCICH

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82223-x

文献信息

• Rearrangement of 2-iodo-3-perfluoroalkyl-1-propyl acetates to 1-iodo-3-perfluoroalkyl-2-propyl acetates
  作者：M. Kotora、M. Hájek、J. Kvíčala、B. Ameduri、B. Boutevin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80559-x

  日期：1993.10

  2-Iodo-3-perfluoroalkylpropyl acetates, RFCH2CHICH2OAc (1) (RF = i-C3F7, C4F9, C6F13, C8F17), have been rearranged thermally to 1-iodo-3-perfluoroalkyl-2-propyl acetates, RFCH2CH(OAc)CH2I (2), in 89% yield over the temperature range 120–200 °C. The results indicate that the rearrangement is a reversible process which is shifted towards the formation of 2. The equilibrium regio isomer ratio (12 = 1:8)

  乙酸2-碘-3-全氟烷基丙基酯R F CH 2 CHICH 2 OAc（1）（R F = iC 3 F 7，C 4 F 9，C 6 F 13，C 8 F 17）已热重排为1 -碘-3-全氟烷基-2-丙基乙酸酯，R F CH 2 CH（OAc）CH 2 I（2），在120–200°C的温度范围内，产率为89％。结果表明，重排是一个可逆的过程，向2的形成转移。。平衡区域异构体比率（12 = 1：8）与温度和R F取代基的性质无关。提出重排通过自由基机理进行，所述自由基机理包括在C 1 I键热断裂后乙酰氧基的1，2-迁移。
• Reaction of perfluoroalkanesulfinates with allyl and propargyl halides. A convenient synthesis of 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes and 3-(perfluoroalkyl)allenes
  作者：Changming Hu、Fengling Qing、Weiyuan Huang

  DOI：10.1021/jo00008a041

  日期：1991.4

  The reaction of perfluoroalkanesulfinates, R(f)CF2SO2Na, with allyl and propargyl halides, in the presence of (NH4)2S2O8, gave 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes (R(f)CH2CH = CH2) and 3-(perfluoroalkyl)allenes (R(f)CH = C = CH2), respectively, in good yield. Evidence is presented for a radical addition-elimination mechanism for the reaction. The reaction represents a synthetically viable and convenient route to such compounds.
• Hydroperfluoroalkylation of alkenes using RfI/ YbCl3 (cat.) /Zn system
  作者：Ding Yu、Zhao Gang、Huang Weiyuan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91785-4

  日期：1993.2

  Hydroperfluoroalkylation of alkenes using R(f)I/YbCl3(cat.)/Zn system in good yields is described.
• HU, CHANG-MING;QING, FENG-LING;HUANG, WEI-YUAN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2801-2804
  作者：HU, CHANG-MING、QING, FENG-LING、HUANG, WEI-YUAN

  DOI：——

  日期：——
• BRACE, N. O., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 3, 313-327
  作者：BRACE, N. O.

  DOI：——

  日期：——