2,5-Diphenyltetrahydrofuran-3,4-dicarboxylic Acid Anhydride | 60594-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2,5-Diphenyltetrahydrofuran-3,4-dicarboxylic Acid Anhydride
• 英文别名: (1R,3S,3aR,6aS)-1,3-diphenyl-1,3,3a,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-4,6-dione
• CAS: 60594-58-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: DJSBTXKAXNQGEH-GEEKYZPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Diphenyltetrahydrofuran-3,4-dicarboxylic Acid Anhydride 在 borohydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,4-Diphenyl-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第1部分。对二芳基环氧乙烷的光化学（电子转移敏化）CC裂解

  摘要：

  在缺电子的双极性亲电子试剂的存在下，用萘-1,4-二碳腈作为敏化剂辐照反式-二氧化二苯乙烯，会通过推测的羰基内酯导致各种二氢-呋喃和四氢呋喃。该化学方法首次扩展为两个芳基环都被氧化的2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷，使用蒽-9,10-二甲腈作为敏化剂。与二氧化苯乙烯相反，在这种情况下，直接照射，三重态敏化或热活化导致C–O键断裂。在木脂素区域中感兴趣的双（对甲氧基苯基）加合物形成时缺乏立体选择性，表明双自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/p19900000153
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 Stilbene oxide 在 萘-1,4-二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到2,5-Diphenyltetrahydrofuran-3,4-dicarboxylic Acid Anhydride
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷的光化学：在电子转移致敏过程中捕获CC裂解的中间体

  摘要：

  2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷（6）在C，O裂解下，经直接或三重敏化和热敏化后，经羰基化合物（8）和（9）重排：与C–C裂解相反用双氰基蒽作为电子转移敏化剂可观察到“三元乙炔”，并且在合成有用的反应中，生成的中间体可被双极性亲和剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c39840000134

文献信息

• CLAWSON, PAUL;LUNN, PATRICIA M.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 153-157
  作者：CLAWSON, PAUL、LUNN, PATRICIA M.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——
• CLAWSON, P.;LUNN, P. M.;WHITING, D. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 134-135
  作者：CLAWSON, P.、LUNN, P. M.、WHITING, D. A.

  DOI：——

  日期：——