1,5-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranose | 138604-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranose
• 英文别名: 1,5-Di-O-acetyl-2,3-isopropyliden-α-D-lyxofuranose；[(3aS,4R,6R,6aS)-4-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 138604-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: WNHXYQWRRURBBJ-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1,5-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  在动力学条件下，d-木糖和d-木糖与2-甲氧基丙烯的反应

  摘要：

  摘要d-Lyxose（1）在动力学条件下与2-甲氧基丙烯进行丙酮化反应，以高收率得到2,3-O-异亚丙基-α-d -lyxofuranananose（2），进一步表征为1,5-二乙酸3，因此提供前往2的准备路线。为使d-木糖（5）反应而需要强制条件，从而导致39％的3,5- O-异亚丙基-α-β-d-木呋喃糖（7，其进一步特征在于其1,2-二乙酸9）， 33％的1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖（6）和20％的2,3：4,5-二-O-异亚丙基-乙二醛-d-木糖（如图8所示，其进一步特征在于其二乙醛酸氢缩醛10）。在较早提出的糖动力学丙酮化的一般原理框架内，所有结果都易于合理化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89046-i