benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-(1-acetyloxy-2-iodoethyl)-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 115234-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-(1-acetyloxy-2-iodoethyl)-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• CAS: 115234-84-9
• 化学式: C₂₆H₂₇IN₂O₇S
• 分子量: 638.48
• InChiKey: YWWKMUUXJTYPSM-HUVAGVKESA-N

物化性质

• 沸点：
  776.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-(1-acetyloxy-2-iodoethyl)-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 ammonium (2S,3S,5R,6R)-3-ethenyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-formyl-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzyl (2S,3R,5R,6R)-3-(1-acetyloxy-2-iodoethyl)-3-methyl-7-oxo-6-phenoxyacetamido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of the 3β-methyl group of penicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90038-9