4-methoxyphenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1093430-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1093430-43-3
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: YUVLVEFSSOZWSM-XXCXBFEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxyphenyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌PSI多糖：五糖重复序列的合成，与外毒素B亚基的结合以及在马血清中天然抗PSI IgG抗体的检测

  摘要：

  艰难梭菌是人类与抗生素相关的腹泻的最常见原因，并可能导致死亡。以前，我们发现艰难梭菌表达三种多糖，分别称为PSI，PSII和PSIII。现已确定，PSII是一种保守的抗原，大量存在于艰难梭菌的细胞表面和生物膜上。相反，PSI和PSIII的表达似乎是随机过程。在这项工作中，PSI五糖重复单元的全部化学合成在还原端带有一个连接子，即α-1-Rhap-（1→3）-β-d-Glcp-（1→4）-[α-1 -Rhap-（1→3）]-α-d-Glcp-（1→2）-α-d-Glcp-（1→O（CH2）5NH2，是通过线性合成策略由四个单糖结构单元实现的。将合成的PSI五糖缀合到艰难梭菌外毒素B的一个亚基上，产生潜在的双重C. 难疫苗。更重要的是，显示出健康马的血清中含有天然抗PSI IgG抗体，该抗体可检测合成的非磷酸化PSI重复序列和天然PSI多糖，对天然PSI多糖的识别度稍高。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.018

文献信息

• Concise synthesis of the trisaccharide repeating unit of the O-polysaccharide from Aeromonas hydrophila A19 (O:14)
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.009

  日期：2013.9

  Chemical synthesis of the trisaccharide repeating unit of the O-polysaccharide from Aeromonas hydrophila A19 (O:14) is reported in the form of its p-methoxyphenyl glycosides. Suitably protected monosaccharide synthons were prepared either by literature procedure or by strategies developed in house. Stereoselective glycosylations were accomplished by the activation of thioglycosides using N-iodosuccinimide in conjunction with H2SO4-silica in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.