6-oxo-2-thioxo-1,2-dihydro-6H-chromeno[8,7-d]oxazole-8-carboxylic acid ethyl ester | 32142-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-2-thioxo-1,2-dihydro-6H-chromeno[8,7-d]oxazole-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-oxo-2-thioxo-1,2-dihydro-6H-chromeno[8,7-d]oxazole-8-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 32142-51-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₅S
• 分子量: 291.284
• InChiKey: XKLAXHNGKAOZMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 8-amino-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate 、 硫光气 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-oxo-2-thioxo-1,2-dihydro-6H-chromeno[8,7-d]oxazole-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃酮。第三部分 某些氧杂吡喃并苯并恶唑羧酸酯的合成及质谱

  摘要：

  描述了由相应的硝基化合物制备8-氨基-7-羟基-4-氧代氧化铬-2-羧酸乙酯（1）及其两个异构体。这些氨基酚和各种硝基苯甲醛中的席夫碱的环化生成了氧杂吡喃并苯并恶唑（4）–（7）。氨基苯酚（1）和（2）也可以通过使用光气或硫光气进行环化，得到相应的羰基或噻唑基恶唑（8）-（11）。解释了2-苯基苯并恶唑（12）和苯并恶唑-2（3H）-一（13）的质谱。对吡喃苯并恶唑的类似研究（4）–（11）显示了色酮而不是苯并恶唑的碎裂模式。

  DOI：

  10.1039/j39710001482