methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 61553-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 61553-58-0
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₀
• 分子量: 486.475
• InChiKey: CPNNONUTOHOQDN-ILJOYBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mild and Chemoselective Deacetylation Method Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloride in Methanol

  摘要：

  在中等酸性条件下，使用催化量的乙酰氯在甲醇中实现了乙酸酯的高效脱乙酰化，成功地对各种伯醇、仲醇、芳香醇和糖醇的乙酸酯进行了脱保护。在其他常用酯存在的情况下，乙酰基的高选择性去除也以优异的产率实现。研究发现，这种通过酯交换介导的脱乙酰化反应的活性直接取决于乙酸酯的电子和立体性质。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869838
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SATO, KEN-ICHI;JGARASHI, TETSUTARO;YANAGISAWA, YUKIO;KAWAUCHI, NOBUYA;HAS+, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1699-1702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals using HClO4–SiO2 and direct conversion of acetals to acetates
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.133

  日期：2006.5

  HClO4–SiO2 has been used successfully for the deprotection of benzylidene acetals and the direct conversion of benzylidene acetals to the corresponding di-O-acetates. The reactions are very fast and yields are excellent.

  HClO 4 -SiO 2已成功用于亚苄基乙缩醛的脱保护和将亚苄基乙缩醛直接转化为相应的二-O-乙酸酯。反应非常快，收率非常好。
• Syntheses of 6-Deoxyhex-5-enopyranosides from 6-Bromo-6-deoxy- or 6-<i>O</i>-<i>p</i>-Tolylsulfonylhexopyranosides by the Use of DBU in DMSO
  作者：Ken-ichi Sato、Noriyuki Kubo、Ritsuko Takada、Shogo Sakuma

  DOI：10.1246/bcsj.66.1156

  日期：1993.4

  Various kinds of nonbranched and methyl-branched 6-deoxyhex-5-enopyranoside derivatives were prepared from 6-bromo-6-deoxy or 6-O-p-tolylsulfonylhexopyranoside in a one-pot procedure by a successive treatment with iodide anion and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in dimethyl sulfoxide. The scope and limitations of this reaction have become apparent by observing the reactions of 18 substrates. The yields of altropyranoside and 2-deoxyribo-hexopyranoside derivatives were high, except for the 2,3-anhydropyranoside derivative. Methyl-branched 6-deoxyhex-5-enopyranoside derivatives were also obtained in practical yields.

  各种非分支和甲基分支的6-脱氧己-5-烯吡喃苷衍生物是通过将6-溴-6-脱氧或6-O-对甲苯磺酰己吡喃苷与碘离子及1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯在二甲基亚砜中进行连续处理，采用一锅法制备的。通过观察18种底物的反应，这一反应的范围和局限性变得明显。除了2,3-无水吡喃苷衍生物外，其他的反应产物（如altropyranoside和2-脱氧核糖己吡喃苷衍生物）产率较高。甲基分支的6-脱氧己-5-烯吡喃苷衍生物也以实用的产率获得。
• Noncatalytic selective 6-O-acetylation of methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-d-glucopyranoside with acetic acid and acetic anhydride
  作者：Y. E. Tsvetkov、M. L. Gening、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-020-3026-x

  日期：2020.11

  3-di- O -benzoyl-α- d -glucopyranoside with acetic acid or acetic anhydride proceeds regioselectively at the primary hydroxyl group and affords methyl 6- O -acetyl-2,3-di- O -benzoyl-α- d -glucopyranoside in good yield. The possibility of 6- O -acetylation should be taken into account when removing a 4,6- O -benzylidene protecting group with aqueous acetic acid at elevated temperature.

  甲基 2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷与乙酸或乙酸酐的非催化乙酰化在伯羟基上区域选择性地进行，得到甲基 6-O-乙酰基-2,3-二-O-苯甲酰基-α- d -吡喃葡萄糖苷产率良好。在高温下用乙酸水溶液除去 4,6-O-亚苄基保护基团时，应考虑 6-O-乙酰化的可能性。
• 255. The synthesis of 2 : 3 : 6-tribenzoyl α-methylglucoside
  作者：D. J. Bell

  DOI：10.1039/jr9340001177

  日期：——
• Ziegler, Thomas; Vollmer, Martin; Oberhoffner, Sven, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 255 - 260
  作者：Ziegler, Thomas、Vollmer, Martin、Oberhoffner, Sven、Eckhardt, Elisabeth

  DOI：——

  日期：——