ethyl 3-{2-[(chloroacetyl)amino]-4-[(E)-2-phenylvinyl]-1,3-thiazol-5-yl}propanoate | 890414-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-{2-[(chloroacetyl)amino]-4-[(E)-2-phenylvinyl]-1,3-thiazol-5-yl}propanoate
• CAS: 890414-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₃S
• 分子量: 378.879
• InChiKey: YHJHHYISXVVGPB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{2-[(chloroacetyl)amino]-4-[(E)-2-phenylvinyl]-1,3-thiazol-5-yl}propanoate 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 3-{2-({[(3-phenylpropyl)thio]acetyl}amino)-4-[(E)-2-phenylvinyl]-1,3-thiazol-5-yl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  靶向 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶的三取代噻唑的设计，合成和评价

  摘要：

  该 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶，falcipains，已被确立为抗疟疾药物设计的新靶点。使用 从头 设计方法，产生了一些三取代的噻唑类似物作为这些酶的潜在抑制剂。本文报道了这些新颖的三取代噻唑的通用且方便的合成方法。通过Hantzsch反应引入目标噻唑的第4位和第5位取代基，并通过Sandmeyer反应，甲酰化和Wittig烯化反应延长第二个位置的链。 体外 酶抑制研究确定了三种抑制剂（ 14，16，23 ）中的一种（ 14 ）显示出对falcipain-2和falcipain-3的双重活性，IC 50值分别为6.6和29.4μM 。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0126-y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6E)-5-oxo-7-phenylhept-6-enoate 在 吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-{2-[(chloroacetyl)amino]-4-[(E)-2-phenylvinyl]-1,3-thiazol-5-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  靶向 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶的三取代噻唑的设计，合成和评价

  摘要：

  该 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶，falcipains，已被确立为抗疟疾药物设计的新靶点。使用 从头 设计方法，产生了一些三取代的噻唑类似物作为这些酶的潜在抑制剂。本文报道了这些新颖的三取代噻唑的通用且方便的合成方法。通过Hantzsch反应引入目标噻唑的第4位和第5位取代基，并通过Sandmeyer反应，甲酰化和Wittig烯化反应延长第二个位置的链。 体外 酶抑制研究确定了三种抑制剂（ 14，16，23 ）中的一种（ 14 ）显示出对falcipain-2和falcipain-3的双重活性，IC 50值分别为6.6和29.4μM 。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0126-y