5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-acetylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol | 112089-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-acetylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-acetylbenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-1-methanol；1-[8-(hydroxymethyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-6-yl]ethanone
• CAS: 112089-72-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: DJOTUVSGKUYBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-acetylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol 在 palladium on activated charcoal 、 镍 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-乙酰基-3-甲基-4,4a,5,6-四氢环丙烯并[c]吡咯并[3,2-e]吲哚-8(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 磺酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -70.0~5.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 34.59h， 生成 5-(benzyloxy)-1,2,3,6-tetrahydro-8-methyl-3-acetylbenzo<1,2-b:4,3-b'>dipyrrole-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017

文献信息

• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——