1-butyl-3-phenylindolin-2-one | 112818-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-butyl-3-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 112818-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: RYSKLSJZUGOXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-phenylindolin-2-one 在 indium(III) triflate 、 2,2'-联吡啶 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-butyl-2-(2-methylallyl)-2-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用乙酸叔丁酯进行催化剂辅助的季碳中心选择性乙烯基化和甲基烯丙基化

  摘要：

  In(OTf) 3 -催化的各种羟基官能化季碳中心的α-乙烯基化使用由乙酸叔丁酯原位生成的异丁烯被提出作为一种新颖的合成方法。此外，乙酸叔丁酯是一种不易燃的原料，并且是原位生产乙烯基取代基的容易获得的来源，如与季羟基/甲氧基化合物的乙烯基化反应所证明的。此外，用Ni(OTf) 2作为催化剂，甲基烯丙基化相对于乙烯基化具有优异的选择性。就过氧吲哚而言，甲基烯丙基官能化的1,4-苯并恶嗪-3-酮衍生物是通过过氧吲哚的连续重排和异丁烯的亲核攻击形成的。使用动力学和密度泛函理论研究提供了该反应的详细机制和选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03072
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 C₅₁H₅₄Br₄N₆Pd₂^(4-) 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-butyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/ N-杂环碳烯催化一锅顺序的α-芳基化/烷基化：获得3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00264

文献信息

• Reduction of Indolin-2-ones and Desulfurization of Indoline-2-thiones to Indoline and Indole Derivatives
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Choji Kashima

  DOI：10.1002/hlca.19900730616

  日期：1990.9.19

  Reduction of indolin-2-ones with lithium aluminium hydride (LAH) or diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and desulfurization of indoline-2-thiones with Raney-Ni were investigated. Treatment of indoline-2-ones 1 with LAH or DIBAL yield indoles 4 and/or indolines 3 in moderate-to high yield depending on the substituents at N and C(3) of 1. Indoline-2-thiones 2 were desulfurized with Raney-Ni to give indoles

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。
• Synthesis of topologically constrained naphthalimide appended palladium(<scp>ii</scp>)–N-heterocyclic carbene complexes – insights into additive controlled product selectivity
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Ramdas Sreedharan、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/c8ob00616d

  日期：——

  Pd(ii)–NHC catalyzed regioselective heteroannulation of o-haloanilines and arylethynyl-trimethylsilane to yield indoles and additive controlled switchable product selectivity has been demonstrated.

  Pd（ii）-NHC催化的选择性杂环化合物合成方法已被证明，该方法将o-卤代苯胺和芳基乙炔基三甲基硅烷进行杂环化反应，产生吲哚，并且可以通过添加剂来控制可切换的产物选择性。
• Nishio, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1717 - 1720
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• NISHIO, TAKEHIKO;OKUDA, NORIKAZU;KASHIMA, CHOJI, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1719-1723
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、OKUDA, NORIKAZU、KASHIMA, CHOJI

  DOI：——

  日期：——