Methyl 2-ethoxy-4-(3-methoxyphenyl)furo[2,3-c]quinoline-1-carboxylate | 1374336-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-ethoxy-4-(3-methoxyphenyl)furo[2,3-c]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1374336-91-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: DDEYEVBRRHVSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(p-nitrophenyl)-α-isocyanoacetate 、 methyl 3-(2-aminophenyl)prop-2-ynoate 、 3-甲氧基苯甲醛 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 以84%的产率得到Methyl 2-ethoxy-4-(3-methoxyphenyl)furo[2,3-c]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用异氰基乙酸酯的发散反应性：一锅三组分合成功能化角化呋喃喹啉

  摘要：

  基于 α-(4-硝基苯基)-α-异氰基乙酸酯的新反应特性，开发了多取代呋喃 [2,3-c] 喹啉 1 的一锅三组分合成方法。在室温下将醛 2、邻炔基苯胺 3 和 α-(4-硝基苯基)-α-异氰基乙酸酯 4 在甲醇中简单混合，然后加入甲苯并加热回流，得到多取代的呋喃 [2,3-c]喹啉的产量中等至极好。从机制上讲，产生 5-烷氧基恶唑的 2、3 和 4 的三组分反应之后是涉及 Diels-Alder/retroDiels-Alder/氧化反应的多米诺骨牌序列。在这个一锅法中，产生了五个化学键，同时形成了两个杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101567

文献信息

• Exploiting the Divergent Reactivity of Isocyanoacetates: One-Pot Three-Component Synthesis of Functionalized Angular Furoquinolines
  作者：Marinus J. Bouma、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101567

  日期：2012.1

  moderate to excellent yields. Mechanistically, the three-component reaction of 2, 3, and 4 leading to 5-alkoxyoxazoles was followed by a domino sequence involving Diels-Alder/retroDiels-Alder/oxidation reactions. In this one-pot process, five chemical bonds were created with concurrent formation of two heterocyclic rings. The reaction was performed under thermal conditions and no external reagent was

  基于 α-(4-硝基苯基)-α-异氰基乙酸酯的新反应特性，开发了多取代呋喃 [2,3-c] 喹啉 1 的一锅三组分合成方法。在室温下将醛 2、邻炔基苯胺 3 和 α-(4-硝基苯基)-α-异氰基乙酸酯 4 在甲醇中简单混合，然后加入甲苯并加热回流，得到多取代的呋喃 [2,3-c]喹啉的产量中等至极好。从机制上讲，产生 5-烷氧基恶唑的 2、3 和 4 的三组分反应之后是涉及 Diels-Alder/retroDiels-Alder/氧化反应的多米诺骨牌序列。在这个一锅法中，产生了五个化学键，同时形成了两个杂环。