methyl 3-(2-aminophenyl)prop-2-ynoate | 97387-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-aminophenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: methyl 3-(2-aminophenyl)propiolate；methyl 2-aminophenylpropiolate；2-Propynoic acid, 3-(2-aminophenyl)-, methyl ester
• CAS: 97387-41-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: OUXLLLBIXMVNBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-aminophenyl)prop-2-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 3-{2-[2-phenyl-1-(phenylselenyl)propylideneamino]phenyl}propiolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ellipticine:  A Radical Cascade Protocol to Aryl- and Heteroaryl-Annulated[b]carbazoles

  摘要：

  Imidoyl selanides, synthesized from amides, have been used as radical precursors of imidoyl radicals in cascade reactions. The novel radical cascade has been developed for the simple synthesis of the medicinally important aryl-annulated[b]-carbazoles. The protocol has been exemplified with the high-yielding total synthesis of the anticancer alkaloid ellipticine.

  DOI：

  10.1021/jo0519920
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-nitrophenyl)propiolate 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到methyl 3-(2-aminophenyl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）盐催化2-乙炔基苯胺衍生物合成吲哚环的有效方法的开发及其在天然产物合成中的应用

  摘要：

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。

  DOI：

  10.1021/jo035528b

文献信息

• Intramolecular diels-alder cycloadditions of vinylketenimines. A convergent route to carbazoles and pyridocarbazole alkaloids
  作者：Edmond Differding、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98574-5

  日期：1985.1

  The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of acetylenic vinylketenimines is the key step of a highly convergent synthesis of carbazoles. A facile synthesis of N-methyl-tetrahydroellipticine has been completed in five isolated steps from N-methyl piperidone.

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen. 1. Scope and chemoselectivity
  作者：François Munyemana、Isabelle George、Alain Devos、Alain Colens、Eduard Badarau、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Aurore Loudet、Edmond Differding、Jean-Marie Damien、Jeanine Rémion、Jacqueline Van Uytbergen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.060

  日期：2016.1

  transformation of a wide variety of alcohols or carboxylic acids into the corresponding halides. Yields are high and conditions are very mild thus allowing for the presence of sensitive functional groups. The reagents can be easily tuned allowing therefore the selective monohalogenation of polyhydroxylated molecules. The scope and chemoselectivity of the reactions have been studied and reaction mechanisms

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。
• Bio-Inspired Fragmentations: Rapid Assembly of Indolones, 2-Quinolinones, and (−)-Goniomitine
  作者：Haokun Li、Peng Cheng、Long Jiang、Jin-Liang Yang、Liansuo Zu

  DOI：10.1002/anie.201611830

  日期：2017.3.1

  goniomitine, new synthetic bio‐inspired fragmentation strategies for the synthesis of functionalized 2‐quinolinones and indolones have been developed. Remarkable synthetic efficiency was achieved by telescoping several transformations into one‐pot reactions, allowing for the direct coupling of 2‐alkynyl‐anilines and diazo ketones. The synthetic utility was demonstrated by the 5‐step asymmetric total synthesis

  受淋菌素的生物遗传学启发，开发了用于功能化的2-喹啉酮和吲哚酮合成的新的合成方法。通过将多次转化转化为一锅反应，从而实现了2-炔基苯胺和重氮酮的直接偶联，从而获得了显着的合成效率。由2-乙基-环戊酮通过5步不对称全合成（-）-goniomitine证明了该合成的实用性。
• Exploiting the Divergent Reactivity of Isocyanoacetates: One-Pot Three-Component Synthesis of Functionalized Angular Furoquinolines
  作者：Marinus J. Bouma、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101567

  日期：2012.1

  moderate to excellent yields. Mechanistically, the three-component reaction of 2, 3, and 4 leading to 5-alkoxyoxazoles was followed by a domino sequence involving Diels-Alder/retroDiels-Alder/oxidation reactions. In this one-pot process, five chemical bonds were created with concurrent formation of two heterocyclic rings. The reaction was performed under thermal conditions and no external reagent was

  基于 α-(4-硝基苯基)-α-异氰基乙酸酯的新反应特性，开发了多取代呋喃 [2,3-c] 喹啉 1 的一锅三组分合成方法。在室温下将醛 2、邻炔基苯胺 3 和 α-(4-硝基苯基)-α-异氰基乙酸酯 4 在甲醇中简单混合，然后加入甲苯并加热回流，得到多取代的呋喃 [2,3-c]喹啉的产量中等至极好。从机制上讲，产生 5-烷氧基恶唑的 2、3 和 4 的三组分反应之后是涉及 Diels-Alder/retroDiels-Alder/氧化反应的多米诺骨牌序列。在这个一锅法中，产生了五个化学键，同时形成了两个杂环。
• Synthesis of Furoquinolines by a Multicomponent Domino Process
  作者：Aude Fayol、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3633::aid-anie3633>3.0.co;2-t

  日期：2002.10.4