benzyl (1R,4S,7R,13S,16R,19S,20S)-4,6,7-trimethyl-2,5,8,14,17,21-hexaoxo-3-phenylmethoxy-16-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-19-propan-2-yl-20-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-18-oxa-3,6,9,15,22,23-hexazatricyclo[20.4.0.09,13]hexacosane-23-carboxylate | 489464-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: benzyl (1R,4S,7R,13S,16R,19S,20S)-4,6,7-trimethyl-2,5,8,14,17,21-hexaoxo-3-phenylmethoxy-16-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-19-propan-2-yl-20-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-18-oxa-3,6,9,15,22,23-hexazatricyclo[20.4.0.09,13]hexacosane-23-carboxylate
• CAS: 489464-24-6
• 化学式: C₅₂H₆₄Cl₃N₇O₁₃
• 分子量: 1101.48
• InChiKey: XRPONOCTMQOMMU-NYBYGLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,4S,7R,13S,16R,19S,20S)-4,6,7-trimethyl-2,5,8,14,17,21-hexaoxo-3-phenylmethoxy-16-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-19-propan-2-yl-20-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-18-oxa-3,6,9,15,22,23-hexazatricyclo[20.4.0.09,13]hexacosane-23-carboxylate 在 10percent Pd/C 盐酸 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an l-proline modified mimetic of the A83586C antitumour cyclodepsipeptideElectronic supplementary information (ESI) available: characterisation data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204018b/

  摘要：

  通过涉及二肽 9、8 和 7 的三段偶联方案合成了 A83586C 环二肽的模拟物；与我们之前合成 A83586C 时 HATU 介导的大内酰胺化反应 25% 的收率不同，仲氨基酸 18 的相应大内酰胺化反应的收率约为 78%。

  DOI：

  10.1039/b204018b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[[(2S)-1-[(2R)-2-(methylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]carbamate 在 N-乙基马来酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver cyanide 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 78.21h， 生成 benzyl (1R,4S,7R,13S,16R,19S,20S)-4,6,7-trimethyl-2,5,8,14,17,21-hexaoxo-3-phenylmethoxy-16-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-19-propan-2-yl-20-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-18-oxa-3,6,9,15,22,23-hexazatricyclo[20.4.0.09,13]hexacosane-23-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an l-proline modified mimetic of the A83586C antitumour cyclodepsipeptideElectronic supplementary information (ESI) available: characterisation data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204018b/

  摘要：

  通过涉及二肽 9、8 和 7 的三段偶联方案合成了 A83586C 环二肽的模拟物；与我们之前合成 A83586C 时 HATU 介导的大内酰胺化反应 25% 的收率不同，仲氨基酸 18 的相应大内酰胺化反应的收率约为 78%。

  DOI：

  10.1039/b204018b