methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate | 162714-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 162714-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: RIWWTOVHQBJGLZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 以22%的产率得到dimethyl (1S*,2R*)-1-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-7,8-dihydroxy-5-methoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. II. Oxidative Coupling Reaction of Methyl(E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate and Lipid Peroxidation Inhibitory Effects of the Produced Lignans.

  摘要：

  我们使用氧化银和六氰合铁酸钾（III）研究了可从鱼藤素中获得的(E)-3-(4, 5-二羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯（10）的氧化偶联反应。乙酰化后的产物通过硅胶柱层析进行分离。主要产物为 1-芳基-1，2-二氢萘衍生物 12 和苯并[kl]呫吨衍生物 13。在与氧化银的氧化反应中，又生成了少量苯并二恶烷化合物 14a。对化合物 11、12、13 和 14a 在大鼠脑匀浆和大鼠肝微粒体中的脂质过氧化抑制作用进行了测试。这些化合物在大鼠脑匀浆中的活性高于艾地苯醌，在大鼠肝脏微粒体中的活性高于苯并呋喃木脂素 4 和 5，远高于(±)α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2506
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-<2-methoxy-4,5-bis(methoxymethoxy)phenyl>propenoate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. II. Oxidative Coupling Reaction of Methyl(E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate and Lipid Peroxidation Inhibitory Effects of the Produced Lignans.

  摘要：

  我们使用氧化银和六氰合铁酸钾（III）研究了可从鱼藤素中获得的(E)-3-(4, 5-二羟基-2-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯（10）的氧化偶联反应。乙酰化后的产物通过硅胶柱层析进行分离。主要产物为 1-芳基-1，2-二氢萘衍生物 12 和苯并[kl]呫吨衍生物 13。在与氧化银的氧化反应中，又生成了少量苯并二恶烷化合物 14a。对化合物 11、12、13 和 14a 在大鼠脑匀浆和大鼠肝微粒体中的脂质过氧化抑制作用进行了测试。这些化合物在大鼠脑匀浆中的活性高于艾地苯醌，在大鼠肝脏微粒体中的活性高于苯并呋喃木脂素 4 和 5，远高于(±)α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2506