| 1063628-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1063628-25-0
• 化学式: C₆₃H₈₁NO₁₇Si
• 分子量: 1152.42
• InChiKey: KTDKGKOBEKYLBZ-CAGRKBGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  1073.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  195.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-[(2'R,3R,3'R,4'S,4aR,5R,6S,8R,8aR)-4',5-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-oxo-2'-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]spiro[4,4a,5,6,8,8a-hexahydropyrano[2,3-c]pyran-3,6'-oxane]-3'-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  CH2连接的α（2,3）唾液酸半乳糖类似物的合成：在关键的爱尔兰-克莱森重排的立体选择性。

  摘要：

  CH 2连接的alpha（2,3）唾液酸半乳糖类似物是使用Ireland-Claisen重排有效合成的，该重排最近由我们小组开发，用于构建CF 2-唾液苷。对于CH 2-唾液酸的α-立体选择性形成，对重排的反应条件进行了优化。基于观察到的温度效应，讨论了爱尔兰-克莱森重排的立体选择性的起源。此外，借助于立体选择性二羟基化和脱氧，实现了重排产物的半乳糖单元上的2α-羟基的重建。

  DOI：

  10.1021/ol801519j
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CH2连接的α（2,3）唾液酸半乳糖类似物的合成：在关键的爱尔兰-克莱森重排的立体选择性。

  摘要：

  CH 2连接的alpha（2,3）唾液酸半乳糖类似物是使用Ireland-Claisen重排有效合成的，该重排最近由我们小组开发，用于构建CF 2-唾液苷。对于CH 2-唾液酸的α-立体选择性形成，对重排的反应条件进行了优化。基于观察到的温度效应，讨论了爱尔兰-克莱森重排的立体选择性的起源。此外，借助于立体选择性二羟基化和脱氧，实现了重排产物的半乳糖单元上的2α-羟基的重建。

  DOI：

  10.1021/ol801519j

文献信息

• Ganglioside GM3 Analogues Containing Monofluoromethylene-Linked Sialoside: Synthesis, Stereochemical Effects, Conformational Behavior, and Biological Activities
  作者：Go Hirai、Marie Kato、Hiroyuki Koshino、Eri Nishizawa、Kana Oonuma、Eisuke Ota、Toru Watanabe、Daisuke Hashizume、Yuki Tamura、Mitsuaki Okada、Taeko Miyagi、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacsau.0c00058

  日期：2021.2.22

  induced by EGF in vitro. Assay of the proliferation-enhancing activity toward Had-1 cells together with NMR-based conformational analysis showed that the (S)-CHF-linked GM3 analogue with exo-gauche conformation is the most potent of the synthesized compounds. Our findings suggest that exo-anomeric conformation is important for the biological functions of GM3.

  糖缀合物是一类重要的生物分子，可调节细胞中的许多生物事件。然而，这些复杂的中等大小的分子代谢不稳定，这阻碍了对其功能的详细研究以及它们作为药物的潜在应用。在这里，我们报告了神经节苷脂 GM3 的唾液酸酶抗性类似物，其中含有单氟亚甲基键，而不是天然的O-唾液酸键。CHF连接的二糖的立体选择性合成和动力学控制的 Au(I) 催化糖基化有效地提供了CHF连接的立体异构体以及CF 2和CH 2连接的 GM3 类似物。与原生 GM3 一样，C连接的 GM3 类似物在体外抑制 EGF 诱导的表皮生长因子 (EGF) 受体的自磷酸化。朝向与基于NMR的构象分析共进-1细胞增殖的增强活性的测定结果表明，（小号） - CHF -连接的GM3类似物与外-gauche构象是最有效的合成的化合物。我们的研究结果表明，外异头构象对 GM3 的生物学功能很重要。