Acetic acid (S)-2,2,2-trifluoro-1-(5-trimethylsilanyl-furan-2-yl)-ethyl ester | 149495-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (S)-2,2,2-trifluoro-1-(5-trimethylsilanyl-furan-2-yl)-ethyl ester
• CAS: 149495-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₃Si
• 分子量: 280.319
• InChiKey: PMLAZNWRRKBVTA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2,2,2-trifluoro-1-(5-trimethylsilanyl-furan-2-yl)-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-trifluoromethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral trifluoromethylated 2-butenolides for the construction of 6-deoxy-6,6,6-trifluorosugars

  摘要：

  带有三氟甲基（CF3）基团的具有光学活性的 2-丁烯酸酯是通过酶促光学解析法合成的，并通过碱促进叔丁基二甲基硅基的 1,2 迁移高效地选择性转化为 6,6,6- 三氟十二烷糖和二十二烷糖。

  DOI：

  10.1039/c39920000055
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基呋喃 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 生成 Acetic acid (S)-2,2,2-trifluoro-1-(5-trimethylsilanyl-furan-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral trifluoromethylated 2-butenolides for the construction of 6-deoxy-6,6,6-trifluorosugars

  摘要：

  带有三氟甲基（CF3）基团的具有光学活性的 2-丁烯酸酯是通过酶促光学解析法合成的，并通过碱促进叔丁基二甲基硅基的 1,2 迁移高效地选择性转化为 6,6,6- 三氟十二烷糖和二十二烷糖。

  DOI：

  10.1039/c39920000055

文献信息

• Preparation of 6-deoxy-6,6,6-trifluoro-D-mannose and D-allose from enzymatically resolved 2-butenolides
  作者：Takashi Yamazaki、Kenji Mizutani、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80154-8

  日期：1993.5

  Both 6-deoxy-6,6,6-trifluoro-D-mannose and D-allose, possessing a diastereomeric relationship, were conveniently prepared from trifluorinated 2-butenolides, which was prepared via the enzymatic resolution with high efficiency.