(2S,3R,4S,6R)-acetic acid 4-azido-6-benzyloxy-2-methyltetrahydropyran-3-yl ester | 114412-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-acetic acid 4-azido-6-benzyloxy-2-methyltetrahydropyran-3-yl ester
• 英文别名: benzyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside；benzyl acosamide；[(2S,3R,4S,6R)-4-azido-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 114412-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: OVDMTHFZDROHHJ-HPEDKQMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-acetic acid 4-azido-6-benzyloxy-2-methyltetrahydropyran-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-6-Benzyloxy-3-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of C-aryl glycals from sugar-derived lactones

  摘要：

  A general entry to C(I) aryl-substituted glycals from the corresponding sugar lactones is described. This approach features one-pot access to aryl glycals. A variety of aryllithium reagents can be used and the method is compatible with various 2-deoxysugar lactones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.150
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-L-hexopyranose 在 K-10 montmorillonite 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-acetic acid 4-azido-6-benzyloxy-2-methyltetrahydropyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的路线，以3-氨基-2,3,6-三苯氧基-己吡喃糖。K-10蒙脱土作为糖胺化剂，用于合成氨水胺

  摘要：

  甲基（或苄基）的立体选择性合成3-叠氮基-2,3,6-三脱氧-α-α-大号-阿糖选自二-hexopyranoside ö乙酰基大号-rhamnal报道; 它前进通过加入叠氮酸的己-2- enopyranose，接着乙酰化和苷与适当的醇的，在K-10的蒙脱石作为催化剂存在。

  DOI：

  10.1039/c39870001171

文献信息

• Abbaci, Belgacem; Florent, Jean-Claude; Monneret, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 667 - 672
  作者：Abbaci, Belgacem、Florent, Jean-Claude、Monneret, Claude

  DOI：——

  日期：——
• ARBACI, BELGACEM;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 667-672
  作者：ARBACI, BELGACEM、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• FLORENT, J. -C.;MONNERET, C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 15, 1171-1172
  作者：FLORENT, J. -C.、MONNERET, C.

  DOI：——

  日期：——