methyl 4-(4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-3-furoate | 264121-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-3-furoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxybenzoyl)-2-phenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 264121-01-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: SLNLXGAXKGHFFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-3-furoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到methyl (2S,3R,4R)-4-(4-methoxybenzyl)-2-phenyl-tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Tf（2）O催化的Friedel-Crafts酰化反应的三取代呋喃的区域发散合成：一种访问四氢呋喃木脂素类似物的工具。

  摘要：

  通过简单调节三氟甲磺酸酐促进的Friedel-Crafts酰化反应条件，可以从普通前体中选择性地高收率地制备3-或4-芳基呋喃。可以根据在具有两个相邻羧基官能团的化合物中发生的环链互变异构现象来解释产物的形成。由于4-芳基呋喃衍生物显示出典型的木脂素主链，因此发现合适的氢化条件获得了四氢呋喃木脂素。

  DOI：

  10.1039/c1ob06560b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 3-methoxycarbonyl-2-phenylfuran-4-carboxylic acid 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到methyl 4-(4-methoxybenzoyl)-2-phenyl-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  通过Tf（2）O催化的Friedel-Crafts酰化反应的三取代呋喃的区域发散合成：一种访问四氢呋喃木脂素类似物的工具。

  摘要：

  通过简单调节三氟甲磺酸酐促进的Friedel-Crafts酰化反应条件，可以从普通前体中选择性地高收率地制备3-或4-芳基呋喃。可以根据在具有两个相邻羧基官能团的化合物中发生的环链互变异构现象来解释产物的形成。由于4-芳基呋喃衍生物显示出典型的木脂素主链，因此发现合适的氢化条件获得了四氢呋喃木脂素。

  DOI：

  10.1039/c1ob06560b

文献信息

• Regiodivergent synthesis of trisubstituted furans through Tf₂O-catalyzed Friedel–Crafts acylation: a tool for access to tetrahydrofuranlignan analogues
  作者：Daniela Comegna、Marina DellaGreca、M. Rosaria Iesce、Lucio Previtera、Armando Zarrelli、Simona Zuppolini

  DOI：10.1039/c1ob06560b

  日期：——

  of the ring-chain tautomerism occurring in compounds equipped with two neighbouring carboxylic functions. Since 4-aroylfuran derivatives show a typical lignan backbone, suitable hydrogenation conditions were found out to gain tetrahydrofuran lignans.

  通过简单调节三氟甲磺酸酐促进的Friedel-Crafts酰化反应条件，可以从普通前体中选择性地高收率地制备3-或4-芳基呋喃。可以根据在具有两个相邻羧基官能团的化合物中发生的环链互变异构现象来解释产物的形成。由于4-芳基呋喃衍生物显示出典型的木脂素主链，因此发现合适的氢化条件获得了四氢呋喃木脂素。