2-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline | 1339147-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl-quinoline；2-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)quinoline
• CAS: 1339147-54-4
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂N₃
• 分子量: 314.174
• InChiKey: VLXLSJIQNKMBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Exploring the phototoxicity of GSH-resistant 2-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline-based Ir(iii)-PTA complexes in MDA-MB-231 cancer cells

  摘要：

  A GSH-resistant 2-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline-based Ir(iii)-PTA complex has been developed for selective phototherapy against TNBC cells.

  DOI：

  10.1039/d3dt04361d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 喹啉-2-甲醛 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  DNA靶向半夹心Ru(II)-p-伞花烯-N^N复合物作为癌细胞成像和终止剂：区域异构体对细胞毒性的影响

  摘要：

  为了诊断和消灭人体癌症，本文采用一锅法便捷的合成方案，在连续超声处理下合成半夹心Ru( II ) -p-伞花烃-N^N复合物文库，并通过制备方法分离其区域异构体。薄层色谱法，然后使用 DFT 证明稳定性。目前的工作已经建立了钌芳烃复合物及其分离的区域异构体库，遵循环境友好的绿色工艺，并根据细胞毒性和对癌细胞系的选择性筛选抗癌活性，其中[(η 6 - p -伞花烃)RuCl{2 -(5,6-二氯-1 H -苯并[d]咪唑-2-基)喹诺酮}] ( 11j ) 已被证明在 Caco-2 和 HeLa 细胞系中比正常细胞系更有效且更具选择性HEK-293 细胞系与顺铂相比，甚至对更具侵袭性的 HT-29 结直肠癌细胞系表现出明显的细胞毒性，能够产生氧化应激或阻止细胞周期。 此外，这些类型的Ru( II )-芳烃配合物与DNA和化合物[(η 6 - p -伞花烃)RuCl{5-氯-2-(6-(4-氯

  DOI：

  10.1039/d0dt03107k

文献信息

• Derivatives of Benzimidazol-2-ylquinoline and Benzimidazol-2-ylisoquinoline as Selective A1 Adenosine Receptor Antagonists with Stimulant Activity on Human Colon Motility
  作者：Barbara Cosimelli、Sabrina Taliani、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Annalisa Sala、Elda Severi、Federico Da Settimo、Concettina La Motta、Isabella Pugliesi、Luca Antonioli、Matteo Fornai、Rocchina Colucci、Corrado Blandizzi、Simona Daniele、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1002/cmdc.201100284

  日期：2011.10.4

  novel antagonists of adenosine receptors (ARs) by competition experiments using human A1, A2A, and A3 ARs. The new compounds were designed based on derivatives of 2‐(benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline, previously reported as potent and selective antagonists of A1 and A3 ARs. Among these, 3‐[4‐(ethylthio)‐1H‐benzimidazol‐2‐yl]isoquinoline 4 b exhibited the best combination of potency toward the A1 AR (Ki=1

  通过使用人A 1，A 2A和A 3 AR进行竞争实验，合成了许多以各种方式连接到取代的苯并咪唑-2-基系统的喹啉和异喹啉，并将其评价为新型腺苷受体（ARs）拮抗剂。新化合物是基于2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的衍生物设计的，该衍生物以前被报道为A 1和A 3 AR的有效和选择性拮抗剂。其中，3- [4-（乙硫基）-1 H-苯并咪唑-2-基]异喹啉4b表现出对A 1 AR（K i = 1.4 n M）和对A 2A（K i > 10μm）， A 2B（K i > 10μm）和A 3 ARs（K i > 1μM）的选择性。在分离的人结肠的圆形平滑肌制剂中的功能实验表明，4b在该肠区域的神经肌肉区室中充当A 1 AR的有效和选择性拮抗剂。生物学和药理学数据表明4b是开发具有结肠活动刺激特性的新型药物的合适起点。