(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(sulfooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(sulfooxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-sulfooxyoxane-2-carboxylic acid | 657395-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(sulfooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(sulfooxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-sulfooxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 657395-23-8
• 化学式: C₅₁H₅₆N₆O₂₄S₃
• 分子量: 1233.23
• InChiKey: RJUFLPDQDSNEMR-CHLQEWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  374
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(sulfooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(sulfooxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-sulfooxyoxane-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氧化硫 、 氢气 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6S)-5-Azido-4-hydroxy-6-methoxy-2-sulfooxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-sulfoamino-6-sulfooxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-5-sulfooxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  methyl [2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 三氧化硫 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(sulfooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-5-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxy-6-(sulfooxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-5-sulfooxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175

文献信息

• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。