(3S,4R,7S,8S)-[8-benzylamino-7-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5,5-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-4-yl]methanol | 1201512-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,7S,8S)-[8-benzylamino-7-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5,5-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-4-yl]methanol
• CAS: 1201512-30-2
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 421.652
• InChiKey: UXBUTRDQNNWWTA-UGTOYMOASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,8S,9S)-2-benzyl-8-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-6,6-dimethylspiro[3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-9,2'-oxirane] 在 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到(3S,4R,7S,8S)-[8-benzylamino-7-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-5,5-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸对映体纯氨基吡喃酮促进1,2-恶嗪的重排：寡糖和糖氨基酸模拟物的多功能构建基块。

  摘要：

  1,3-二氧戊环基取代的1,2-恶嗪，如顺式- 1和抗- 1，重新排列的路易斯酸性条件下，以提供产品的双环2 - 5。随后的还原转化提供了对映体纯的3-氨基吡喃衍生物，例如7和9或其受保护的非对映异构体16和18，可以将其视为碳水化合物模拟物。替代的转化顺序包括21和24中伯羟基的选择性氧化产生了两个具有碳水化合物样主链（糖氨基酸）的受保护的β-氨基酸衍生物。用二碘化sa处理双环酯23会裂解NO键，并以优异的收率得到不同寻常的β-内酰胺27。另外，可以通过几个步骤有效地制备γ-氨基酸衍生物29。相当简单的转化产生了叠氮化物32和35或炔烃30，它们是通过碘化铜催化的环加成反应构建寡糖模拟物如34的合适底物。通过本报告，我们证明了对映纯重排产物2 – 5 是多种多官能吡喃衍生物的受保护前体，具有很大的化学生物学潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900996