(E)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-(4,6-dimethoxybenzofuran-5-yl)prop-2-en-1-one | 1585977-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-(4,6-dimethoxybenzofuran-5-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1585977-60-1
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃O₄
• 分子量: 376.332
• InChiKey: JHINEKDHLRKCNO-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  497.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-(4,6-dimethoxybenzofuran-5-yl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到{3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxiran-2-yl}(4,6-dimethoxybenzofuran-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  带有苯并呋喃部分作为环氧合酶2抑制剂的塞来昔布类似物：设计，合成和评估为潜在的抗炎药

  摘要：

  合成了具有苯并呋喃部分3a - e和9a - d的新系列塞来昔布类似物，并对其体外COX-1 / COX-2抑制活性进行了评估。评估了最有效和选择性最强的COX-2抑制剂-化合物3c，3d，3e，9c和9d的体内抗炎活性和致溃疡作用。3-（吡啶-3-基）吡唑衍生物3c和3e具有最高的抗炎活性，相当于塞来昔布。此外，与塞来昔布相比，被测化合物具有更好的胃安全性。特别地，相对于参考药物，化合物3e显示出致溃疡的可能性降低了约40％。最后，在COX-2活性位点和药物相似性研究中对新化合物进行了分子对接模拟，结果与所获得的药理生物学结果吻合良好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.033
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-1-(4,6-dimethoxybenzofuran-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有苯并呋喃部分作为环氧合酶2抑制剂的塞来昔布类似物：设计，合成和评估为潜在的抗炎药

  摘要：

  合成了具有苯并呋喃部分3a - e和9a - d的新系列塞来昔布类似物，并对其体外COX-1 / COX-2抑制活性进行了评估。评估了最有效和选择性最强的COX-2抑制剂-化合物3c，3d，3e，9c和9d的体内抗炎活性和致溃疡作用。3-（吡啶-3-基）吡唑衍生物3c和3e具有最高的抗炎活性，相当于塞来昔布。此外，与塞来昔布相比，被测化合物具有更好的胃安全性。特别地，相对于参考药物，化合物3e显示出致溃疡的可能性降低了约40％。最后，在COX-2活性位点和药物相似性研究中对新化合物进行了分子对接模拟，结果与所获得的药理生物学结果吻合良好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.033