methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 76690-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 76690-37-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₂
• 分子量: 476.478
• InChiKey: RUIQCXOMJOASQM-ZEYBHYDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-acetyl-L-arabinofuranose 在 triphenylmethyl perchlorate tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖酶的1,2-O-氰基亚烷基衍生物作为1,2-反式糖基化剂

  摘要：

  在氯化亚锡存在下，在乙腈中用三甲基甲硅烷基氰化物处理乙酰化的1-阿拉伯呋喃糖，d-半乳糖呋喃糖和d-葡萄糖呋喃糖，分别得到1,2-O-（1-氰基亚乙基）衍生物。上述氰基亚乙基衍生物和3,5-二-O-苯甲酰基-1,2-O-（α-氰基苄叉基）-β-1-阿拉伯呋喃糖的三苯基甲基高氯酸盐催化的单糖三苯甲基醚的糖基化反应产生了高收率的被保护的含有1，2-反式-呋喃糖苷键的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85221-6