tert-butyl [(1S,5R)-5-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]acetate | 1240284-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl [(1S,5R)-5-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1S,5R)-5-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 1240284-51-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: QIEIHQXBIPHRAP-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,5R)-5-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (3S)-(2-oxoethyl)pent-4-enoate 、 (+)-Ipc2B(烯丙基)硼烷 在 双氧水 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以71%的产率得到tert-butyl [(1S,5R)-5-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的对映选择性模块合成：（+）-隐-和（+）-Infectocaryone的总合成

  摘要：

  描述了环己烯酮的模块化合成，并将其应用于（+）-密码-和（+）-感染三烯酮的第一对映选择性总合成。合成环己酮的关键步骤是铱催化的烯丙基烷基化，亲核烯丙基化和闭环易位。在通往（+）-隐香酮的途中，采用了一种捕获和释放策略，该策略涉及碘内酯化/消除和区域选择性C-酰化。

  DOI：

  10.1021/ol101588j