methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-lyxofuranoside | 100896-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: methyl 2-azido-2-deoxy-D-ribofuranoside；(2R,3R,4S,5S)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 100896-15-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: IDFFSXQBWJOKCG-VANKVMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-lyxofuranoside 在 氢气 、 碳酸氢钠 、 钯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl N-benzyloxycarbonyl-2,5-dideoxy-2,5-imino-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-木糖合成有效的和特定的对映体葡糖苷酶抑制剂，1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol和1,4-dideoxy-1,4-imin

  摘要：

  1，4-二脱氧-1，4-亚氨基阿拉伯糖醇的两种对映体都是葡糖苷酶的特异性抑制剂。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇的合成涉及将木糖的C2和C5与氮连接在一起，而1,4-二脱氧-1.4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的合成需要C1和C4木糖通过氮连接在一起。1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol是天然存在的吡咯烷生物碱，存在于Standachii蜘蛛和Angylocalyx Boutiqueanus蜘蛛中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88174-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,5-O-Isopropylidene-α-D-xylofuranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-木糖合成有效的和特定的对映体葡糖苷酶抑制剂，1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol和1,4-dideoxy-1,4-imin

  摘要：

  1，4-二脱氧-1，4-亚氨基阿拉伯糖醇的两种对映体都是葡糖苷酶的特异性抑制剂。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇的合成涉及将木糖的C2和C5与氮连接在一起，而1,4-二脱氧-1.4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的合成需要C1和C4木糖通过氮连接在一起。1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol是天然存在的吡咯烷生物碱，存在于Standachii蜘蛛和Angylocalyx Boutiqueanus蜘蛛中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88174-6

文献信息

• Potent competitive inhibition of α-galactosidase and α-glucosidase activity by 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitols: syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol and of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol
  作者：G.W.J. Fleet、S.J. Nicholas、P.W. Smith、S.V. Evans、L.E. Fellows、R.J. Nash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98636-2

  日期：1985.1