1,2-phenylene bis((3-hexylthiophene-2-yl)methanone) | 811440-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-phenylene bis((3-hexylthiophene-2-yl)methanone)
• 英文别名: [2-(3-hexylthiophene-2-carbonyl)phenyl]-(3-hexylthiophen-2-yl)methanone
• CAS: 811440-42-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₂S₂
• 分子量: 466.709
• InChiKey: AYBBIRVXCIZCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-phenylene bis((3-hexylthiophene-2-yl)methanone) 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1,3-bis(3-hexyl-2-thienyl)benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  含异亚锡蒽基部分的聚三芳基胺的合成与表征

  摘要：

  我们报告了新型的空穴传输染料，聚（二噻吩基异噻吩并菲苯基二胺）（poly-DTITNPDs）的合成，表征和性质。这些聚合物的特征在于在主链中存在低带隙异硫醚（ITN）和三芳基胺单元。利用相转移催化剂的改进的Ullmann缩聚反应被用于制备这些聚合物。研究了光学，热和电化学性质，并将其与不具有ITN基团的聚三苯二胺醚和在主链中不具有三芳基胺基的聚二噻吩基异噻吩并菲进行了比较。此处报道的新型聚合物表现出更高的热稳定性和更高的玻璃化转变温度。将ITN基团掺入聚三芳基胺的主链中会导致带隙能量明显降低，最高达1.6 eV。这导致光收集空穴传输染料与太阳光谱的失配较少。此外，这些聚合物表现出可逆的氧化还原行为并且具有约-4.7eV的HOMO值和约-2.9eV的LUMO值。

  DOI：

  10.1021/ma0495947
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,2-phenylene bis((3-hexylthiophene-2-yl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  含异亚锡蒽基部分的聚三芳基胺的合成与表征

  摘要：

  我们报告了新型的空穴传输染料，聚（二噻吩基异噻吩并菲苯基二胺）（poly-DTITNPDs）的合成，表征和性质。这些聚合物的特征在于在主链中存在低带隙异硫醚（ITN）和三芳基胺单元。利用相转移催化剂的改进的Ullmann缩聚反应被用于制备这些聚合物。研究了光学，热和电化学性质，并将其与不具有ITN基团的聚三苯二胺醚和在主链中不具有三芳基胺基的聚二噻吩基异噻吩并菲进行了比较。此处报道的新型聚合物表现出更高的热稳定性和更高的玻璃化转变温度。将ITN基团掺入聚三芳基胺的主链中会导致带隙能量明显降低，最高达1.6 eV。这导致光收集空穴传输染料与太阳光谱的失配较少。此外，这些聚合物表现出可逆的氧化还原行为并且具有约-4.7eV的HOMO值和约-2.9eV的LUMO值。

  DOI：

  10.1021/ma0495947

文献信息

• Synthesis and Physical Properties of Benzopyridazine-Based Conjugated Molecules
  作者：Yuezeng Su、Wei Xu、Feng Qiu、Dongqing Wu、Ping Liu、Minzhao Xue、Fan Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201300509

  日期：2013.11

  A series of novel organic conjugated molecules (5a–5d) comprising 2,3‐benzopyridiazine as electron‐withdrawing core and thiophene derivatives as electron‐donating arms have been synthesized successfully in good yields. The ultraviolet‐visible (UV‐Vis) absorption spectra and fluorescence spectra of 5a–5d revealed that the optical properties are strongly influenced by the interactions between nitrogen

  已经成功地成功合成了一系列新颖的有机共轭分子（5a-5d），其中包含2,3-苯并哒嗪为吸电子核，噻吩衍生物为给电子臂。5a-5d的紫外可见（UV-Vis）吸收光谱和荧光光谱揭示了光学性质受到共轭主链中氮和硫原子之间的相互作用以及噻吩环中烷基链位置的强烈影响。实验结果和理论计算数据清楚地表明，LUMO和HOMO的能带隙和能级可以通过噻吩环中烷基链的位置进行微调。因此，可以很好地建立这类共轭分子的结构-性质相关性。