硒唑呋呤 | 83705-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 硒唑呋呤
• 英文名称: selenazofurin
• 英文别名: 2-β-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide；2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-selenazole-4-carboxamide
• CAS: 83705-13-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅Se
• 分子量: 307.165
• InChiKey: CKMBACZHCFMPLQ-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒唑呋呤 在 吡啶 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到monosodium 2-β-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  2-β-D-呋喃核糖基硒烯唑-4-羧酰胺及其相关衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  用硒化氢处理2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基-1-腈提供了2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-异壬酰胺（3 ）。用溴丙酮酸乙酯处理化合物3，得到2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖基）硒代唑-4-羧酸乙酯，在氨解后将其转化为2-β-D-呋喃呋喃糖基硒代唑-4。 -羧酰胺（6）及其α-类似物7。核苷6的乙酰化提供2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硒唑-4-羧酰胺，6的磷酸化提供相应的5'-磷酸酯9。化合物6和9分别为被发现对培养中的P388和L1210细胞具有细胞毒性，并有效抵抗小鼠Lewis肺癌。

  DOI：

  10.1021/jm00357a024
• 作为产物：
  描述：

  β-D-ribofuranosyl-1-carboximidic acid methyl ester 在 盐酸 、 Dowex 50W-X₈(H⁺) 、 氨 、 次磷酸 、 selenium 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 硒唑呋呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted 5-amino-2-(.beta.-D-ribofuranosyl)thiazoles and 4-substituted 5-amino-2-(.beta.-D-ribofuranosyl)selenazoles, and their respective conversion into 2-(.beta.-D-ribofuranosyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidines and 2-(.beta.-D-ribofuranosyl)selenazolo[5,4-d]pyrimidines. A new synthesis of tiazofurin and selenazofurin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a033

文献信息

• Process for preparing 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04619996A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  A chemical process for preparing 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide, comprises reacting 2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile with gaseous hydrogen selenide in a polar organic solvent.

  一种制备2-β-D-核糖呋喃硒唑-4-甲酰胺的化学过程，包括将2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖呋喃-1-碳腈与气态硒化氢在极性有机溶剂中反应。
• Method to build 2,4-substituted selenazole from β-azido diselenide and carboxylic acid: A formal synthesis of selenazofurin
  作者：Junfei Qiao、Yi Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.010

  日期：2018.6

  A novel approach for the synthesis of 2,4-disubstituted selenazoles using carboxylic acids (or anhydrides) and β-azido diselenide was achieved via a one-pot cascade formation of selenazoline (Staudinger reduction/diselenide cleavage/selenocarbonylation/aza-Wittig reaction) and a following MnO2-promoted oxidation. This method offers excellent substrate flexibility, and its valuable application is exemplified

  通过一锅级联硒氮唑啉（Staudinger还原/二硒键裂解/硒代羰基化/氮杂-维蒂希反应）实现了使用羧酸（或酸酐）和β-叠氮基二硒化物合成2,4-二取代硒唑的新方法以及随后的MnO 2促进的氧化。该方法具有出色的底物柔韧性，并且其有效的全合成硒氮唑呋喃具有很好的应用价值，硒氮呋喃对K562和A549细胞具有良好的抗肿瘤活性。
• A synthesis of 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide (selenazofurin) and certain<i>N</i>-substituted amide derivatives suitable for large scale syntheses
  作者：P. Dan Cook、Dennis J. Mcnamara

  DOI：10.1002/jhet.5570230132

  日期：1986.1

  A new process suitable for large scale synthesis of the antitumor-antiviral agent, 2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide (selenazofurin, 1), has been developed. Thus, 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (3) was converted with cyanotrimethylsilane and stannic chloride to the crystalline 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allononitrile (4) without chromatography. Cyanosugar 4 in ethanol

  已经开发出一种适合大规模合成抗肿瘤-抗病毒剂2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代唑羧酰胺（硒代氮呋喃，1）的新方法。因此，将1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）与氰基三甲基硅烷和氯化锡转化为结晶的2,5-脱水-3,4,6-。不经色谱法的三-O-苯甲酰基-β-D-丙腈（4）。用硒化氢气体处理乙醇中的氰基糖4，以立体定型提供不稳定的2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-丙二醛酰胺（5），将其原位转化通过溴丙酮酸乙酯制得稳定的2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-4-硒代苯甲酸乙酯（6）。用甲醇钠使硒代唑乙酯6脱保护，得到2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代苯甲酸甲酯羧酸酯（7），将其氨化以提供硒代硒氢呋喃（1）或与其他胺一起提供N-取代的硒代呋喃呋喃酰胺。
• 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide compounds
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US04531001A1

  公开（公告）日：1985-07-23

  A class of novel 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide nucleoside and nucleotide compounds and methods for their production are provided. Compounds of the class typically have pharmacological properties, especially antitumor and antiviral properties, and are well tolerated, being useful, for example, in treating tumors and viral infections in warm blooded animals.

  本发明提供了一类新型的2-β-D-核糖呋喃硒唑-4-羧酰胺核苷和核苷酸化合物及其制备方法。该类化合物通常具有药理学特性，尤其是抗肿瘤和抗病毒特性，并且耐受性良好，例如在治疗温血动物的肿瘤和病毒感染方面有用。
• 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide compounds and methods
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US04594414A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  A class of novel 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide nucleoside and nucleotide compounds and methods for their production are provided. Compounds of the class typically have pharmacological properties, especially antitumor and antiviral properties, and are well tolerated, being useful, for example, in treating tumors and viral infections in warm blooded animals.

  本发明提供了一类新型的2-β-D-核糖呋喃硒唑-4-羧酰胺核苷和核苷酸化合物及其制备方法。该类化合物通常具有药理学特性，尤其是抗肿瘤和抗病毒特性，并且耐受性良好，例如在治疗温血动物的肿瘤和病毒感染方面有用。