硒吩并[3,2-B]噻吩 | 20503-37-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硒化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 中文名称: 硒吩并[3,2-B]噻吩
• 英文名称: selenopheno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: Selenolo[3,2-b]thiophene
• CAS: 20503-37-1
• 化学式: C₆H₄SSe
• 分子量: 187.124
• InChiKey: FPDOSPSUXAVNKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  238.1±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒吩并[3,2-B]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2,5-bromoselenopheno<3,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Mixed selenium-sulfur fused ring systems as building blocks for novel polymers used in field effect transistors

  摘要：

  基于硒并[3,2-b]噻吩的熔融环结构单元，制备了八种用于晶体管的新型聚合物材料。通过单晶 X 射线衍射确定了硒并[3,2-b]噻吩的分子结构，并在含有取代和未取代噻吩、噻唑、二噻吩并吡咯（DTP）和苯并噻二唑亚基的各种共聚物的 Stille 合成过程中对其进行了进一步的单体修饰。对由此产生的聚合物进行了紫外-可见吸收分析，结果表明，与普通聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，这种聚合物的紫外-可见吸收发生了显著的红移，这是因为聚合物骨架的平面度和共轭度增加了。新聚合物的循环伏安实验表明，与 P3HT 相比，几乎所有新结构都具有更高的氧化电位，这使它们在环境气氛下对氧化掺杂更加稳定。此外，还通过这些聚合物在场效应晶体管中作为活性层的性能，对它们的电气特性进行了评估。这些聚合物显示出相对较高的迁移率值，其中观察到的最高值为 0.11 cm2 V-1s-1，导通/关断比约为 105。

  DOI：

  10.1039/c0jm00602e
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-1-bromo-2-(3-bromothiophen-2-yl)ethenyl]-trimethylsilane 在 bis(phenylsulfonyl)selenide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 硒吩并[3,2-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Group 15 and 16 Thieno[2,3-b]-, Thieno[3,4-b]-, and Thieno[3,2-b]-heteroles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7911

文献信息

• Fluorescent small molecules with alternating triarylamine-substituted selenophenothiophene and triarylborane: synthesis, photophysical properties and anion sensing studies
  作者：Gulsen Turkoglu、Turan Ozturk

  DOI：10.1039/d1dt03681e

  日期：——

  4,4′-dimethoxytriphenylamine units as donors and dimesitylborane as an acceptor, linked through a π-conjugated thiophene spacer (BTPAST and BOMeTPAST, respectively) were synthesized. Their photophysical properties were investigated in both solution and the state of aggregation and compared to those of their corresponding donor parts, having no dimesitylborane units (TPAST and OMeTPAST). All the compounds

  两种基于硒酚[3,2- b ]噻吩的新型D-π-A荧光团，具有三苯胺和4,4'-二甲氧基三苯胺单元作为供体，二甲基硼烷作为受体，通过π-共轭噻吩间隔物连接（BTPAST和BOMeTPAST , 分别) 被合成。在溶液和聚集状态下研究了它们的光物理性质，并与它们相应的供体部分进行了比较，没有二甲基硼烷单元（TPAST和OMeTPAST）。所有化合物在具有不同极性的溶剂中均显示出 100 至 140 nm 的大斯托克斯位移，并具有正溶剂化显色性。虽然BTPAST显示聚集诱导发射（AIE）和扭曲的分子内电荷转移（TICT）特征，其他的则以TICT效应为主。研究了BTPAST和BOMeTPAST对不同阴离子的传感能力。两者都表现出对氟和氰化物等小阴离子的显色和荧光响应，BTPAST 的检测限分别为 0.12 和 2.43 ppm，BOMeTPAST的检测限分别为0.59 和 0.92 ppm 。这
• Condensed heterocycles
  作者：V. P. Litvinov、Ya. L. Gol'dfarb、I. P. Konyaeva

  DOI：10.1007/bf00961764

  日期：1980.2
• LITVINOV V. P.; GOLDFARB YA. L.; KONYAEVA I. P., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1980, HO 2, 372-377
  作者：LITVINOV V. P.、 GOLDFARB YA. L.、 KONYAEVA I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Novel Group 15 and 16 Thieno[2,3-b]-, Thieno[3,4-b]-, and Thieno[3,2-b]-heteroles
  作者：Takashi Tsuchiya、Shuji Yasuike、Jyoji Kurita

  DOI：10.3987/com-97-7911

  日期：——
• Mixed selenium-sulfur fused ring systems as building blocks for novel polymers used in field effect transistors
  作者：Sarada P. Mishra、Anna E. Javier、Rui Zhang、Junying Liu、John A. Belot、Itaru Osaka、Richard D. McCullough

  DOI：10.1039/c0jm00602e

  日期：——

  Eight novel polymer materials for transistor applications were prepared based on the fused ring building block selenolo[3,2-b]thiophene. The molecular structure of selenolo[3,2-b]thiophene was determined by single-crystal X-ray diffraction and was further modified for use as a monomer during the Stille synthesis of various copolymers containing substituted and unsubstituted thiophenes, thiazoles, dithienopyrroles (DTP) and benzothiadiazole subunits. The resultant polymers were analyzed for UV-Vis absorption and show a significant red shift when compared to regioregular poly(3-hexylthiophenes) (P3HT), attributed to the increased planarity and conjugation of the polymer backbone. Cyclic voltammetry experiments on the new polymers show that almost all of the new structures have a higher oxidation potential compared to P3HT, making them more stable toward oxidative doping under ambient atmospheres. The polymers were also evaluated for their electrical properties through their performance as the active layer in field effect transistors. The polymers showed relatively high mobility values, of which the highest observed value is 0.11 cm2 V−1s−1, with on/off ratios of about 105.

  基于硒并[3,2-b]噻吩的熔融环结构单元，制备了八种用于晶体管的新型聚合物材料。通过单晶 X 射线衍射确定了硒并[3,2-b]噻吩的分子结构，并在含有取代和未取代噻吩、噻唑、二噻吩并吡咯（DTP）和苯并噻二唑亚基的各种共聚物的 Stille 合成过程中对其进行了进一步的单体修饰。对由此产生的聚合物进行了紫外-可见吸收分析，结果表明，与普通聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，这种聚合物的紫外-可见吸收发生了显著的红移，这是因为聚合物骨架的平面度和共轭度增加了。新聚合物的循环伏安实验表明，与 P3HT 相比，几乎所有新结构都具有更高的氧化电位，这使它们在环境气氛下对氧化掺杂更加稳定。此外，还通过这些聚合物在场效应晶体管中作为活性层的性能，对它们的电气特性进行了评估。这些聚合物显示出相对较高的迁移率值，其中观察到的最高值为 0.11 cm2 V-1s-1，导通/关断比约为 105。

表征谱图