1-octyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside | 211567-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-octyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside
• CAS: 211567-31-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅
• 分子量: 379.497
• InChiKey: NRPRZYAXGVMZEW-JMPUJIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (3aR,4R,6R,7R,7aS)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-6-hydroxymethyl-4-octyloxy-2-oxo-hexahydro-1,5-dioxa-3-aza-2λ⁵-phospha-inden-7-ol
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1
• 作为产物：
  描述：

  1-octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-octyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1