2-Methyl-3-phenyl-1-(4-chlor-phenyl)-propen-(2)-on-(1) | 20365-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenyl-1-(4-chlor-phenyl)-propen-(2)-on-(1)
• CAS: 20365-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: ZSYHJROSZUWLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 2-Methyl-3-phenyl-1-(4-chlor-phenyl)-propen-(2)-on-(1) 在 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以64%的产率得到2-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硼烯醇盐的对映选择性亲电氰化：范围和机理研究

  摘要：

  在α-位带有立体碳原子中心的手性β-乙腈是一类重要的化合物，其中许多化合物可作为有用的合成中间体，用于制备手性1,3-氨基醇，β-羟基腈和相关衍生物。尽管烯醇盐等效物的对映选择性亲电子氰化是合成手性β-乙腈的最有前途的方法之一，但可用的方法在很大程度上限于1,3-二羰基化合物的反应。在此，我们报道了硼烯醇盐的对映选择性亲电氰化反应，该反应很容易由α，β-不饱和酮和二异硫代樟脑硼烷（Ipc 2BH），以提供具有高对映选择性的手性β-乙腈。本方法具有可扩展性，可轻松获得手性β-乙腈的两种对映体。通过NMR分析原位生成的硼烯酸酯，发现硼氢化以立体有择的方式进行，以单个异构体的形式提供α，α-二取代的硼烯酸酯。此外，DFT计算结果表明，对苯甲磺酰基氰化物（TsCN）对烯醇硼的氰化反应通过一个独特的六元环过渡态以高度对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201804455
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 苯甲醛 生成 2-Methyl-3-phenyl-1-(4-chlor-phenyl)-propen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  Cadec,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2964 - 2971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-Sparteine-Mediated Substitution of<i>o</i>-Benzyl-<i>N</i>-pivaloylaniline with Ketones
  作者：Yi Kyung Ko、Chan Im、Junghwan Do、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201402110

  日期：2014.6

  The (+)-sparteine-mediated lithiation–substitution of o-benzyl-N-pivaloylaniline with various ketones was investigated. The obtained highly enantioenriched tertiary alcohols were used for the synthesis of alkenyl-substituted products 12 and 13 as well as 3,3,4-trisubstituted tetrahydroquinoline derivatives 22–24. The reaction with α,β-unsaturated ketones afforded highly enantioenriched 1,4-addition

  研究了 (+)-sparteine 介导的锂化 - 用各种酮取代邻苄基-N-新戊酰苯胺。获得的高度对映体富集的叔醇用于合成烯基取代的产物 12 和 13 以及 3,3,4-三取代的四氢喹啉衍生物 22-24。与 α,β-不饱和酮的反应提供了高度对映体富集的 1,4-加成产物 28-33，并为高度取代的四氢萘衍生物 34 的不对称合成提供了方案。